(S)-2-Benzyloxy-3-(16,16,16-trifluoro-hexadecyloxy)-propan-1-ol | 108330-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-Benzyloxy-3-(16,16,16-trifluoro-hexadecyloxy)-propan-1-ol
• CAS: 108330-84-3
• 化学式: C₂₆H₄₃F₃O₃
• 分子量: 460.621
• InChiKey: RQUAZZFRJWRRIV-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Benzyloxy-3-(16,16,16-trifluoro-hexadecyloxy)-propan-1-ol 在 钯 氢气 、 silver(I) acetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 50.0~55.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 33.0h， 生成 (R)-2-hydroxy-3-((16,16,16-trifluorohexadecyl)oxy)propyl (2-(trimethylammonio)ethyl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of fluorine-modified platelet activating factors.

  摘要：

  通过将 D-苏力糖醇衍生物与氟化长链烷氧基甲磺酸酯偶联，以对映体选择性方式高效合成了氟修饰的乙酰甘油醚磷酸胆碱（血小板活化因子；PAFs）。在烷基醚链的末端引入三氟甲基后，降血压活性和血小板活化能力大大降低。随着烷基醚链中氟原子数的增加，这两种活性都逐渐恢复，但在含氟 PAF 中没有发现选择性激动剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.647
• 作为产物：
  描述：

  11,11,11-trifluoroundecan-1-ol 在 palladium on activated charcoal 、 dilithium tetrachlorocuprate lead(IV) acetate 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 potassium hydride 、 二溴三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 paraffin 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 34.5h， 生成 (S)-2-Benzyloxy-3-(16,16,16-trifluoro-hexadecyloxy)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of fluorine-modified platelet activating factors.

  摘要：

  通过将 D-苏力糖醇衍生物与氟化长链烷氧基甲磺酸酯偶联，以对映体选择性方式高效合成了氟修饰的乙酰甘油醚磷酸胆碱（血小板活化因子；PAFs）。在烷基醚链的末端引入三氟甲基后，降血压活性和血小板活化能力大大降低。随着烷基醚链中氟原子数的增加，这两种活性都逐渐恢复，但在含氟 PAF 中没有发现选择性激动剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.647