methyl 1-iodobutyl-2-oxocycloheptanoate | 122898-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 1-iodobutyl-2-oxocycloheptanoate
• 英文别名: Methyl 1-(4-iodobutyl)-2-oxocycloheptane-1-carboxylate
• CAS: 122898-07-1
• 化学式: C₁₃H₂₁IO₃
• 分子量: 352.212
• InChiKey: PIRWUADBXBCCQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.430±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-iodobutyl-2-oxocycloheptanoate 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DOWD, PAUL;CHOI, SOO-CHANG, J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 21, 6548-6549

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二碘代丁烷 、 2-氧代-1-环庚烷甲酸甲酯 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以41%的产率得到methyl 1-iodobutyl-2-oxocycloheptanoate
  参考文献：
  名称：

  新型的自由基环扩环反应

  摘要：

  描述了卤代烷基β-酮酯的新颖的自由基引发的环膨胀。用适当的二卤化物将β-酮酯烷基化后，将所得的卤化物用氢化三正丁基锡进行回流处理。平稳地重排成均相的γ-酮酯。提出了一种氧自由基中间体用于该反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80035-3

文献信息

• Free radical ring expansion by three and four carbons
  作者：Paul Dowd、Soo Chang Choi

  DOI：10.1021/ja00255a071

  日期：1987.10

  Nouvelle methode d'agrandissement de cycles de β-ceto esters a 5, 6, 7 carbones par une reaction radicalaire regioselective pour acceder a des cycles a 8, 9, 10, 11 atomes de carbone

  Nouvelle methode d'agrandissement de Cycles de β-cetoesters a 5, 6, 7 carbones par une 反应激进分子区域选择性倾倒剂 a des Cycles a 8, 9, 10, 11 atomes de carbone
• DOWD, PAUL;CHOI, SOO-CHANG, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 77-90
  作者：DOWD, PAUL、CHOI, SOO-CHANG

  DOI：——

  日期：——
• DOWD, PAUL;CHOI, SOO-CHANG, J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 21, 6548-6549
  作者：DOWD, PAUL、CHOI, SOO-CHANG

  DOI：——

  日期：——
• Novel free radical ring-expansion reactions
  作者：Paul Dowd、Soo-Chang Choi

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80035-3

  日期：1989.1

  A novel free radical initiated ring expansion of haloalkyl β-keto esters is described. Following alkylation of the β-keto ester with the appropriate dihalide, the resulting halide is treated at reflux with tri-n-butyltin hydride. Rearrangement to the homologated γ-keto ester occurs smoothly. An oxy radical intermediate is proposed for the reaction.

  描述了卤代烷基β-酮酯的新颖的自由基引发的环膨胀。用适当的二卤化物将β-酮酯烷基化后，将所得的卤化物用氢化三正丁基锡进行回流处理。平稳地重排成均相的γ-酮酯。提出了一种氧自由基中间体用于该反应。