beta-Deutero-p-methoxystyrene | 60052-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: beta-Deutero-p-methoxystyrene
• 英文别名: 1-(2-deuterioethenyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 60052-90-6
• 化学式: C₉H₁₀O
• 分子量: 135.17
• InChiKey: UAJRSHJHFRVGMG-MICDWDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  beta-Deutero-p-methoxystyrene 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  激发态钯催化的自由基迁移 Mizoroki–Heck 反应使碳水化合物的 C2-烯基化成为可能

  摘要：

  激发态钯催化已成为开发新颖且有价值的反应的有前途的策略。在此，我们报告了第一个激发态 Pd 催化的 1,2-自由基迁移 Mizoroki–Heck 反应，该反应能够使用现成的 1-溴糖和烯烃实现碳水化合物的 C2-烯基化。该反应可耐受多种官能团和复杂的分子结构，包括天然产物和市售药物的衍生物。初步的机理研究和 DFT 计算表明 Pd 物种的可见光诱导光激发、1,2-自旋中心位移 (SCS) 过程和 Heck 型交叉偶联反应的参与。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c13299
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-bromo-vinyl)-anisole 在 2,2'-联吡啶 、 锰 、 重水 、 cobalt(II) bromide 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以67 %的产率得到beta-Deutero-p-methoxystyrene
  参考文献：
  名称：

  Cobalt-catalyzed dehalogenative deuterations with D2O

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(23)64624-8

文献信息

• Selective Transfer Semihydrogenation of Alkynes with H ₂ O (D ₂ O) as the H (D) Source over a Pd‐P Cathode
  作者：Yongmeng Wu、Cuibo Liu、Changhong Wang、Siyu Lu、Bin Zhang

  DOI：10.1002/anie.202009757

  日期：2020.11.16

  internal alkynes using H2O (D2O) as the H (D) source over a Pd‐P alloy cathode at a lower potential. P‐doping caused the enhanced specific adsorption of alkynes and the promoted intrinsic activity for producing adsorbed atomic hydrogen (H*ads) from water electrolysis. The semihydrogenation of alkynes could be accomplished at a lower potential with up to 99 % selectivity and 78 % Faraday efficiency of alkene

  我们报道了在Pd-P合金阴极上以较低电势使用H 2 O（D 2 O）作为H（D）源的许多末端和内部炔烃的选择性半氢化（氘）。P掺杂导致炔烃的比吸附增强，水电解产生吸附的氢原子（H * ads）的固有活性增强。炔烃的半氢化反应可在较低的电位下完成，烯烃产品的选择性高达99％，法拉第效率高达78％，优于纯Pd和市售Pd / C。炔烃的这种电化学半氢化反应可能是通过H * ad加成途径进行的，而不是通过质子偶联的电子转移过程进行的。H *广告数量减少在较低的电势下，Pd‐P对C≡Cπ键的吸附要比C = C部分更优先，从而导致出色的烯烃选择性。这种方法能够生产掺入高达99％氘的单，双和三氘代烯烃。
• Synthesis of <i>N</i>-tosylaziridines from substituted alkenes <i>via</i> zirconooxaziridine catalysis
  作者：Ali A. Pinarci、Noah Daniecki、Tyler M. TenHoeve、Brandon Dellosso、Rufai Madiu、Liliana Mejia、Seda E. Bektas、Gustavo Moura-Letts

  DOI：10.1039/d2cc00686c

  日期：——

  using chloramine T as the quantitative source of N. The reaction works with high yields, diastereoselectivities and stereospecificity for a wide variety of substituted alkenes. A potential mechanism involving the formation of a zirconooxaziridine complex as the active catalyst has been proposed and initial mechanistic data would indicate that a highly associative mechanism is the predominant pathway

  在这里，我们报告了使用氯胺 T 作为 N 的定量来源，锆氧氮杂环丙烷促进烯烃的氮丙啶化。该反应对多种取代烯烃具有高产率、非对映选择性和立体定向性。已经提出了一种潜在的机制，涉及形成作为活性催化剂的锆氧氮杂环丙烷配合物，初步的机制数据表明，高度缔合机制是这种转变的主要途径。
• Synthesis of aminoalcohols from substituted alkenes <i>via</i> tungstenooxaziridine catalysis
  作者：Rufai Madiu、Brandon Dellosso、Erin L. Doran、Jenna M. Doran、Ali A. Pinarci、Tyler M. TenHoeve、Amari M. Howard、James L. Stroud、Dominic A. Rivera、Dylan A. Moskovitz、Steven J. Finneran、Alyssa N. Singer、Morgan E. Rossi、Gustavo Moura-Letts

  DOI：10.1039/d4ob00022f

  日期：——

  stereospecificity. A catalytic cycle involving the formation of tungstenooxaziridine complex 1 as the active catalyst and hydrolysis of tungstenooxazolidine intermediate A as the rate-determining-step has been proposed. Initial kinetic and competition experiments provide evidence for the proposed mechanism.

  在此，我们报道了使用磺酰胺作为N​​的定量来源的WO 2 Dipic(H 2 O)促进的烯烃氧胺化。该反应适用于活化和未活化的烯烃，具有高产率、非对映选择性和立体特异性。提出了一种催化循环，涉及作为活性催化剂的钨恶氮丙啶配合物1的形成和作为限速步骤的钨恶唑烷中间体A的水解。初始动力学和竞争实验为所提出的机制提供了证据。
• Nickel-Catalyzed Regioselective Hydroalkynylation of Styrenes: Improved Catalyst System, Reaction Scope, and Mechanism
  作者：Masamichi Shirakura、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/ol802475h

  日期：2009.2.5

  Addition of the sp-C-H bond of triisopropylsilylacetylene to the carbon-carbon double bonds of styrenes bearing functional groups proceeded efficiently at room temperature in the presence of 3 mol % of Ni(cod)(2) with a PMePh2 ligand. Use of 2-deuteriotriisopropylsilylacetylene in the hydroalkynylation of styrenes resulted in regioselective incorporation of deuterium into the beta-positions of recovered styrenes, along with its regioselective introduction into the product's methyl group.