(Z)-1-acetyl-2-(hex-2-enyloxy)indolin-3-one | 1262239-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-1-acetyl-2-(hex-2-enyloxy)indolin-3-one
• 英文别名: 1-acetyl-2-[(Z)-hex-2-enoxy]-2H-indol-3-one
• CAS: 1262239-39-3
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: QQVKONUHGWUTEW-YVMONPNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-acetyl-2-(hex-2-enyloxy)indolin-3-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-acetyl-3-(hex-1-en-3-yl)-3-hydroxyindolin-2-one 、 1-acetyl-3-(hex-1-en-3-yl)-3-hydroxyindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Claisen Rearrangement through Enolization of 2-Allyloxyindolin-3-ones: Construction of Adjacent Carbon Stereocenters in 3-Hydroxyindolin-2-ones

  摘要：

  对3-氧基-2-烯丙氧基吲哚的Claisen重排通过碱诱导的2-烯丙氧基吲唑-3-酮的烯醇化进行了研究。该重排反应在低温下顺利进行，并表现出有趣的非对映选择性，且不依赖于初始烯烃的几何构型。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258208
• 作为产物：
  描述：

  顺-2-己烯-1-醇 、 1-乙酰基-2-溴-2H-吲哚-3-酮 以 乙腈 为溶剂， 以751 mg的产率得到(Z)-1-acetyl-2-(hex-2-enyloxy)indolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Claisen Rearrangement through Enolization of 2-Allyloxyindolin-3-ones: Construction of Adjacent Carbon Stereocenters in 3-Hydroxyindolin-2-ones

  摘要：

  对3-氧基-2-烯丙氧基吲哚的Claisen重排通过碱诱导的2-烯丙氧基吲唑-3-酮的烯醇化进行了研究。该重排反应在低温下顺利进行，并表现出有趣的非对映选择性，且不依赖于初始烯烃的几何构型。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258208

文献信息

• Claisen Rearrangement through Enolization of 2-Allyloxyindolin-3-ones: Construction of Adjacent Carbon Stereocenters in 3-Hydroxyindolin-2-ones
  作者：Tomomi Kawasaki、Kazuhiro Higuchi、Keita Saito、Tetsuya Hirayama、Yoshiaki Watanabe、Emiko Kobayashi

  DOI：10.1055/s-0030-1258208

  日期：2010.11

  The Claisen rearrangement of 3-oxy-2-allyloxyindoles through base-induced enolization of 2-allyloxyindolin-3-ones was investigated. This rearrangement reaction proceeded smoothly at low temperature and showed intriguing diastereoselectivity that did not depend on the initial olefin geometry.

  对3-氧基-2-烯丙氧基吲哚的Claisen重排通过碱诱导的2-烯丙氧基吲唑-3-酮的烯醇化进行了研究。该重排反应在低温下顺利进行，并表现出有趣的非对映选择性，且不依赖于初始烯烃的几何构型。