2-(hepta-1,2-dien-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1609456-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-(hepta-1,2-dien-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-(Hepta-1,2-dien-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1609456-35-0
• 化学式: C₁₃H₂₃BO₂
• 分子量: 222.135
• InChiKey: FVTHFPRXQRKNOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hepta-1,2-dien-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 、 methyl (2-methyl-4-phenylbut-3-yn-2-yl) carbonate 在 四(三苯基膦)钯 、 C₂₄H₃₉O₂P*BF₄^(1-)*H⁽¹⁺⁾ 、 水 、 potassium hydrogencarbonate 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以38%的产率得到(2-Butyl-3-methylene-4-(propan-2-ylidene)cyclobut-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化丁富烯的构建

  摘要：

  丁富烯是苯的结构异构体，包含带有两个环外共轭亚甲基单元的环丁烯骨架。由于其固有的高应变能和抗芳香性，丁富烯化合物的制备一直是丁富烯化学发展的一个基本问题。在这里，已经开发出一种涉及炔丙基化合物的高效钯催化偶联方案，为对称丁富烯衍生物的快速组装提供了可靠且通用的策略。基于机理研究，已经证实了两种互补的机理，都涉及钯催化。随着机理的揭示，也实现了非对称丁富烯的合成。该策略的优点包括对广泛的炔丙基分子的耐受性，温和的反应条件，简单的催化系统和易于扩展。该产品作为环丁烯衍生物的平台分子的合成潜力也已得到证实。

  DOI：

  10.1038/s41557-022-01017-9
• 作为产物：
  描述：

  2-庚炔-1-醇 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(hepta-1,2-dien-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Borylation of Propargylic Substrates by Bimetallic Catalysis. Synthesis of Allenyl, Propargylic, and Butadienyl Bpin Derivatives

  摘要：

  Bimetallic Pd/Cu and Pd/Ag catalytic systems were used for borylation of propargylic alcohol derivatives. The substrate scope includes even terminal alkynes. The reactions proceed stererospecifically with formal S(N)2' pathways to give allenyl boronates. Opening of propargyl epoxides leads to 1,2-diborylated butadienes probably via en allenylboronate intermediate.

  DOI：

  10.1021/ja502792s