(E)-2-((4-bromobut-2-en-1-yl)oxy)-5-chlorobenzaldehyde | 1610423-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-2-((4-bromobut-2-en-1-yl)oxy)-5-chlorobenzaldehyde
• 英文别名: 2-(4-Bromo-but-2-enyloxy)-5-chloro-benzaldehyde；2-[(E)-4-bromobut-2-enoxy]-5-chlorobenzaldehyde
• CAS: 1610423-64-7
• 化学式: C₁₁H₁₀BrClO₂
• 分子量: 289.556
• InChiKey: XJOVIAFOGLASRM-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-((4-bromobut-2-en-1-yl)oxy)-5-chlorobenzaldehyde 在 3-mesityl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[d]thiazol-3-ium perchlorate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到(E)-6-chloro-3-ethylidenechroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Intramolecular Acylation of Allylic Electrophiles

  摘要：

  The N-heterocyclic carbene (NHC) catalyzed addition reaction has been well documented recently; however, the NHC-catalyzed substitution reaction especially the S(N)2' type reaction remains a challenge. As one of the most fundamental reaction types in organic chemistry, the S(N)2' reaction catalyzed by NHC would be a powerful tool in organic synthesis. Therefore, the first NHC-catalyzed intramolecular S(N)2' substitution reaction of aldehyde with allylic electrophiles has been developed. A variety of alpha,beta-unsaturated chromanones were obtained under a domino S(N)2' reaction and isomerization. Mechanistic experiments were conducted to confirm the nature of this S(N)2' reaction.

  DOI：

  10.1021/ol501046p
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴-2-丁烯 、 5-氯代水杨醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-2-((4-bromobut-2-en-1-yl)oxy)-5-chlorobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  可见光下 Csp3-Br 直接均裂引发的无催化剂分子内自由基环化级联反应

  摘要：

  已经报道了在无金属和无催化剂条件下可见光驱动的碳-碳键形成环化级联。该级联是通过 C sp 3 –Br 在可见光下直接均裂形成的瞬时烷基自由基中间体引发的，提供一系列 3-取代的苯并二氢吡喃-4-酮。至关重要的是，这项工作展示了一种使用二维长链化合物作为构建单元构建三维多环化合物的简便有效的策略。该方案具有显着优势，如高非对映选择性、高区域选择性、无金属和催化剂、温和的反应条件、可控合成和操作简单。

  DOI：

  10.1039/d3gc00304c