(R)-4-(4-benzyloxy-3-tert-butyldimethylsilyloxybut-1-ynyl)-3,5-dimethoxybenzaldehyde | 1192065-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-(4-benzyloxy-3-tert-butyldimethylsilyloxybut-1-ynyl)-3,5-dimethoxybenzaldehyde
• 英文别名: 4-[(3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-phenylmethoxybut-1-ynyl]-3,5-dimethoxybenzaldehyde
• CAS: 1192065-03-4
• 化学式: C₂₆H₃₄O₅Si
• 分子量: 454.638
• InChiKey: PDBGHWHBNAYCGW-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(4-benzyloxy-3-tert-butyldimethylsilyloxybut-1-ynyl)-3,5-dimethoxybenzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  天然存在的细胞毒性[7.7]对环环烷，（-）-环环烷A及其对映异构体的合成及其对生物学活性的影响†

  摘要：

  的总合成 （-）-圆柱环烷A（1），天然存在的细胞毒性[7.7]对环烷从其手性炔丙醇构件开始，以史密斯的交叉复分解/闭环复分解方案为关键步骤，以对映体的方式获得了该化合物及其对映体。对cylindrocyclophane A（1和ent -1）的两个对映体及其类似物的生物学评价表明，1的手性与它的细胞毒性无关。间苯二酚 强大的[7.7]对环烷骨架中嵌入的图案。

  DOI：

  10.1039/b909646a
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-4-(benzyloxy)but-1-yne 、 trifluoromethanesulfonic acid 4-formyl-2,6-dimethoxyphenyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢吡喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以78%的产率得到(R)-4-(4-benzyloxy-3-tert-butyldimethylsilyloxybut-1-ynyl)-3,5-dimethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  天然存在的细胞毒性[7.7]对环环烷，（-）-环环烷A及其对映异构体的合成及其对生物学活性的影响†

  摘要：

  的总合成 （-）-圆柱环烷A（1），天然存在的细胞毒性[7.7]对环烷从其手性炔丙醇构件开始，以史密斯的交叉复分解/闭环复分解方案为关键步骤，以对映体的方式获得了该化合物及其对映体。对cylindrocyclophane A（1和ent -1）的两个对映体及其类似物的生物学评价表明，1的手性与它的细胞毒性无关。间苯二酚 强大的[7.7]对环烷骨架中嵌入的图案。

  DOI：

  10.1039/b909646a

文献信息

• Syntheses of naturally occurring cytotoxic [7.7]paracyclophanes, (−)-cylindrocyclophane A and its enantiomer, and implications for biological activity
  作者：Hiroyuki Yamakoshi、Fumiya Ikarashi、Masataka Minami、Masatoshi Shibuya、Tsutomu Sugahara、Naoki Kanoh、Hisatsugu Ohori、Hiroyuki Shibata、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1039/b909646a

  日期：——

  The total syntheses of (−)-cylindrocyclophane A (1), a naturally occurring, cytotoxic [7.7]paracyclophane, and its enantiomer have been achieved in an enantiodivergent manner starting from a chiral propargyl alcohol building block using Smith's cross metathesis/ring-closing metathesis protocol as the key step. The biological evaluation of both enantiomers of cylindrocyclophane A (1 and ent-1) and its

  的总合成 （-）-圆柱环烷A（1），天然存在的细胞毒性[7.7]对环烷从其手性炔丙醇构件开始，以史密斯的交叉复分解/闭环复分解方案为关键步骤，以对映体的方式获得了该化合物及其对映体。对cylindrocyclophane A（1和ent -1）的两个对映体及其类似物的生物学评价表明，1的手性与它的细胞毒性无关。间苯二酚 强大的[7.7]对环烷骨架中嵌入的图案。