2-(phenylthio)cyclopropanol | 74032-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(phenylthio)cyclopropanol
• 英文别名: 2-hydroxycyclopropyl phenyl sulfide；2-phenylsulfanylcyclopropan-1-ol
• CAS: 74032-37-4
• 化学式: C₉H₁₀OS
• 分子量: 166.244
• InChiKey: JTUPWHGXVRCHAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  114-119 °C(Press: 0.8-0.9 Torr)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 2-(phenylthio)cyclopropanol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以64%的产率得到2-<2-(phenylthio)cyclopropyloxy>tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  一种简便的环丙基苯硫醚合成方法

  摘要：

  各种 1,3-双（苯硫基）丙烷与丁基锂的反应已被证明可以以良好到高产率生产环丙基苯基硫化物。通过用 2 当量的 1,3-双（苯硫基）丙烷处理 1-硫代环丙基苯硫醚，可以很容易地进行新的和方便的 1-硫代环丙基苯硫醚的原位制备。丁基锂在 0 °C 的 THF 中。与亲电子试剂的反应以良好的产率进行。O-芳基和O-烷基S-环丙基二硫代碳酸酯也可以高产率制备。1,2-双（苯硫基）乙烷在用丁基锂处理后转化为苯基乙烯基硫醚，而 1,4-双（苯硫基）丁烷则通过类似的处理方法原样回收。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.2965
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-1,3-bis(phenylthio)propane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 以79%的产率得到2-(phenylthio)cyclopropanol
  参考文献：
  名称：

  环丙基苯基硫化物的简单、高度通用的合成

  摘要：

  1,3-双（苯硫基）丙烷很容易与 2-2.2 当量反应。在 0°C 下在 THF 中溶解正丁基锂，​​得到 1-硫代环丙基苯基硫醚。处理取代的 1,3-双（苯硫基）丙烷...

  DOI：

  10.1246/cl.1980.287

文献信息

• A SIMPLE, HIGHLY VERSATILE SYNTHESIS OF CYCLOPROPYL PHENYL SULFIDES
  作者：Kazuhiko Tanaka、Hideki Uneme、Syuichi Matsui、Rikuhei Tanikaga、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/cl.1980.287

  日期：1980.3.5

  1,3-Bis(phenylthio)propane reacted readily with 2–2.2 equiv. of n-butyllithium in THF at 0°C to afford 1-lithiocyclopropyl phenyl sulfide. Treatment of the substituted 1,3-bis(phenylthio)propanes w...

  1,3-双（苯硫基）丙烷很容易与 2-2.2 当量反应。在 0°C 下在 THF 中溶解正丁基锂，​​得到 1-硫代环丙基苯基硫醚。处理取代的 1,3-双（苯硫基）丙烷...
• TANAKA, KAZUHIKO;UNEME, HIDEKI;MATSUI, SHUICHI;KAJI, ARITSUNE, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 9, 2965-2972
  作者：TANAKA, KAZUHIKO、UNEME, HIDEKI、MATSUI, SHUICHI、KAJI, ARITSUNE

  DOI：——

  日期：——
• A New and Convenient Synthetic Method for Cyclopropyl Phenyl Sulfides
  作者：Kazuhiko Tanaka、Hideki Uneme、Shuichi Matsui、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/bcsj.55.2965

  日期：1982.9

  The reactions of a variety of 1,3-bis(phenylthio)propanes with butyllithium have been shown to produce cyclopropyl phenyl sulfides in good to high yields. A new and convenient in situ preparation of 1-lithiocyclopropyl phenyl sulfide can be readily carried out by treating 1,3-bis(phenylthio)propane with 2 equiv. of butyllithium at 0 °C in THF. The reaction with electrophiles proceeds in good yield

  各种 1,3-双（苯硫基）丙烷与丁基锂的反应已被证明可以以良好到高产率生产环丙基苯基硫化物。通过用 2 当量的 1,3-双（苯硫基）丙烷处理 1-硫代环丙基苯硫醚，可以很容易地进行新的和方便的 1-硫代环丙基苯硫醚的原位制备。丁基锂在 0 °C 的 THF 中。与亲电子试剂的反应以良好的产率进行。O-芳基和O-烷基S-环丙基二硫代碳酸酯也可以高产率制备。1,2-双（苯硫基）乙烷在用丁基锂处理后转化为苯基乙烯基硫醚，而 1,4-双（苯硫基）丁烷则通过类似的处理方法原样回收。