(4R,5R)-4,5-diphenyl-2-(2'-oxo-butylidene)-1,3-dioxolane | 133148-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (4R,5R)-4,5-diphenyl-2-(2'-oxo-butylidene)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 1-[(4R,5R)-4,5-diphenyl-1,3-dioxolan-2-ylidene]butan-2-one
• CAS: 133148-90-0
• 化学式: C₁₉H₁₈O₃
• 分子量: 294.35
• InChiKey: SMZIKPCLSNOELS-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇锂 、 (4R,5R)-4,5-diphenyl-2-(2'-oxo-butylidene)-1,3-dioxolane 、 碘甲烷 生成 2-[(4R,5R)-2-ethoxy-4,5-diphenyl-1,3-dioxolan-2-yl]pentan-3-one 、 1-[(4R,5R)-2-ethoxy-4,5-diphenyl-1,3-dioxolan-2-yl]butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的酰基乙烯酮缩醛和乙基锂的加成反应。明显的盐效应。

  摘要：

  The order of addition of salt-free ethyllithium/benzene solution to enantiomerically pure acylketene acetal 1 dictates the product formed in a chemospecific manner. Introduction of lithium bromide removes the distinction.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79469-x
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-2-chloro-1,2-diphenylethanol 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (4R,5R)-4,5-diphenyl-2-(2'-oxo-butylidene)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  乙炔酮缩醛在有机合成中的应用。

  摘要：

  描述了非手性和对映体纯的酰基乙烯酮缩醛的制备和反应性。这些底物的关键反应涉及容易的共轭硼氢化和有机锂的添加。采用对映体纯的酰基乙烯酮缩醛，通过高度非对映选择性的烯醇锂猝灭反应生成同手性的β-酮缩酮。该β-酮缩酮，也通过对内消旋二酮的不对称缩酮化反应制得，被用于昆虫信息素sitophilure的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80937-6

文献信息

• Enantiomerically pure ketals in synthesis. Diastereoselective formation of β-keto and β-hydroxy ketals
  作者：Clark N. Eid、Joseph P. Konopelski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79468-8

  日期：1991.1

  Enantiomerically pure acylketene acetals were employed to generate a homochiral β-keto ketal through a highly diastereoselective lithium enolate quench. The β-keto ketal, which was also prepared through a desymmetrization ketalization reaction on a meso dione, was employed in the synthesis of the isomers of the insect pheromone sitophilure.

  采用对映体纯的酰基乙烯酮缩醛，通过高度非对映选择性的烯醇锂猝灭反应生成同手性的β-酮缩酮。β-酮缩酮，也通过对内消旋二酮的不对称缩酮化反应制得，被用于昆虫信息素固溶体的异构体的合成。