(4R,5R)-4,5-diphenyl-2-(2'-oxo-butylidene)-1,3-dioxolane | 133148-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (4R,5R)-4,5-diphenyl-2-(2'-oxo-butylidene)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 1-[(4R,5R)-4,5-diphenyl-1,3-dioxolan-2-ylidene]butan-2-one
• CAS: 133148-90-0
• 化学式: C₁₉H₁₈O₃
• 分子量: 294.35
• InChiKey: SMZIKPCLSNOELS-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇锂 、 (4R,5R)-4,5-diphenyl-2-(2'-oxo-butylidene)-1,3-dioxolane 、 碘甲烷 生成 2-[(4R,5R)-2-ethoxy-4,5-diphenyl-1,3-dioxolan-2-yl]pentan-3-one 、 1-[(4R,5R)-2-ethoxy-4,5-diphenyl-1,3-dioxolan-2-yl]butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的酰基乙烯酮缩醛和乙基锂的加成反应。明显的盐效应。

  摘要：

  The order of addition of salt-free ethyllithium/benzene solution to enantiomerically pure acylketene acetal 1 dictates the product formed in a chemospecific manner. Introduction of lithium bromide removes the distinction.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79469-x
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-2-chloro-1,2-diphenylethanol 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (4R,5R)-4,5-diphenyl-2-(2'-oxo-butylidene)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  乙炔酮缩醛在有机合成中的应用。

  摘要：

  描述了非手性和对映体纯的酰基乙烯酮缩醛的制备和反应性。这些底物的关键反应涉及容易的共轭硼氢化和有机锂的添加。采用对映体纯的酰基乙烯酮缩醛，通过高度非对映选择性的烯醇锂猝灭反应生成同手性的β-酮缩酮。该β-酮缩酮，也通过对内消旋二酮的不对称缩酮化反应制得，被用于昆虫信息素sitophilure的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80937-6

文献信息

• Enantiomerically pure ketals in synthesis. Diastereoselective formation of β-keto and β-hydroxy ketals
  作者：Clark N. Eid、Joseph P. Konopelski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79468-8

  日期：1991.1

  Enantiomerically pure acylketene acetals were employed to generate a homochiral β-keto ketal through a highly diastereoselective lithium enolate quench. The β-keto ketal, which was also prepared through a desymmetrization ketalization reaction on a meso dione, was employed in the synthesis of the isomers of the insect pheromone sitophilure.

  采用对映体纯的酰基乙烯酮缩醛，通过高度非对映选择性的烯醇锂猝灭反应生成同手性的β-酮缩酮。β-酮缩酮，也通过对内消旋二酮的不对称缩酮化反应制得，被用于昆虫信息素固溶体的异构体的合成。
• Acylketene acetals in organic synthesis.
  作者：Clark N. Eid、Joseph P. Konopelski

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80937-6

  日期：1991.1

  reactivity of achiral and enantiomerically pure acylketene acetals are described. The key reactions of these substrates involve facile conjugate hydroboration and organolithium addition. Enantiomerically pure acylketene acetals were employed to generate a homochiral β-keto ketal through a highly diastereoselective lithium enolate quench. This β-keto ketal, which was also prepared through a desymmetrization

  描述了非手性和对映体纯的酰基乙烯酮缩醛的制备和反应性。这些底物的关键反应涉及容易的共轭硼氢化和有机锂的添加。采用对映体纯的酰基乙烯酮缩醛，通过高度非对映选择性的烯醇锂猝灭反应生成同手性的β-酮缩酮。该β-酮缩酮，也通过对内消旋二酮的不对称缩酮化反应制得，被用于昆虫信息素sitophilure的合成。
• Conjugate addition reactions of enantiomerically pure acylketene acetals and ethyllithium. A pronounced salt effect.
  作者：Joseph P. Konopelski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79469-x

  日期：1991.1

  The order of addition of salt-free ethyllithium/benzene solution to enantiomerically pure acylketene acetal 1 dictates the product formed in a chemospecific manner. Introduction of lithium bromide removes the distinction.