4-甲基-苯磺酸2-(8-硝基-4-喹唑啉基)酰肼 | 845509-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 4-甲基-苯磺酸2-(8-硝基-4-喹唑啉基)酰肼
• 英文名称: 4-methyl-N'-(8-nitroquinazolin-4-yl)benzene-1-sulfonohydrazide
• 英文别名: 4-methyl-N'-(8-nitroquinazolin-4-yl)benzenesulfonohydrazide
• CAS: 845509-38-8
• 化学式: C₁₅H₁₃N₅O₄S
• 分子量: 359.365
• InChiKey: ADWMARKDMCYDMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  574.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.522±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-苯磺酸2-(8-硝基-4-喹唑啉基)酰肼 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 8-氨基喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  Novel Transient Receptor Potential Vanilloid 1 Receptor Antagonists for the Treatment of Pain:  Structure−Activity Relationships for Ureas with Quinoline, Isoquinoline, Quinazoline, Phthalazine, Quinoxaline, and Cinnoline Moieties

  摘要：

  Novel transient receptor potential vanilloid 1 (TRPV1) receptor antagonists with various bicyclic heteroaromatic pharmacophores were synthesized, and their in vitro activity in blocking capsaicin activation of TRPV1 was assessed. On the basis of the contribution of these pharmacophores to the in vitro potency, they were ranked in the order of 5-isoquinoline > 8-quinoline = 8-quinazoline > 8-isoquinoline greater than or equal to cinnoline approximate to phthalazine approximate to quinoxaline approximate to 5-quinoline. The 5-isoquinoline-containing compound 14a (hTRPV1 IC50 = 4 nM) exhibited 46% oral bioavailability and in vivo activity in animal models of visceral and inflammatory pain. Pharmacokinetic and pharmacological properties of 14a are substantial improvements over the profile of the high-throughput screening hit 1 (hTRPV1 IC50 = 22 nM), which was not efficacious in animal pain models and was not orally bioavailable.

  DOI：

  10.1021/jm0492958
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-硝基苯甲酸 在 formamide 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 、 水 、 N,N-二甲基苯胺 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 4-甲基-苯磺酸2-(8-硝基-4-喹唑啉基)酰肼
  参考文献：
  名称：

  Novel Sulfonaminoquinoline Hepcidin Antagonists

  摘要：

  本发明涉及新型肝铁蛋白拮抗剂，包括它们的药物组合物以及将其用作药物治疗铁代谢紊乱，特别是铁缺乏病和贫血等疾病，特别是与慢性炎症性疾病相关的贫血。

  公开号：

  US20120214803A1

文献信息

• Sulfonaminoquinoline hepcidin antagonists
  申请人：Vifor (International) AG

  公开号：US09102688B2

  公开（公告）日：2015-08-11

  The present invention relates to novel hepcidin antagonists, pharmaceutical compositions comprising them and the use thereof as medicaments for the use in the treatment of iron metabolism disorders, such as, in particular, iron deficiency diseases and anemias, in particular anemias in connection with chronic inflammatory diseases.

  本发明涉及新型的赫普西丁拮抗剂，包括它们的药物组合物和将其作为药物用于治疗铁代谢紊乱的用途，特别是铁缺乏症和贫血，特别是与慢性炎症性疾病相关的贫血。
• NOVEL SULFONAMINOQUINOLINE HEPCIDIN ANTAGONISTS
  申请人：Vifor (International) AG

  公开号：EP2675526B1

  公开（公告）日：2017-02-01
• US9102688B2
  申请人：——

  公开号：US9102688B2

  公开（公告）日：2015-08-11