4-甲基-苯磺酰基丙酸乙酯 | 95314-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基-苯磺酰基丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-tosylpropanoate
• 英文别名: ethyl 2-(4-methylphenyl)sulfonylpropanoate
• CAS: 95314-82-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄S
• 分子量: 256.323
• InChiKey: WYELDSBLILVIST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-40 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  398.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-苯磺酰基丙酸乙酯 在 sodium sulfide 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,3-Dimethyl-2-pentensaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  通过一个电子转移过程进行的取代和消除反应。β-硝基砜合成烯烃的新方法

  摘要：

  嵴溴硝基化合物或嵴二硝基化合物与衍生自 α-氰基砜或 α-羰基砜的碳负离子偶联生成 β-硝基砜。硝基和磺酰基在用还原性单电子转移试剂处理后从偶联产物中消除，得到 α,β-不饱和羰基化合物或腈。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.3295
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸乙酯 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 碘化铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 以93%的产率得到4-甲基-苯磺酰基丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  由亚磺酸盐和1,3-二羰基化合物高效电化学合成β-酮砜

  摘要：

  已经开发了由亚磺酸盐和1,3-二羰基化合物有效地电化学合成β-酮砜的方法。本发明的电化学途径可以在温和的条件下以高至优异的产率提供目标产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.06.063

文献信息

• A General Protocol for C−H Difluoromethylation of Carbon Acids with TMSCF ₂ Br
  作者：Qiqiang Xie、Ziyue Zhu、Lingchun Li、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/anie.201900763

  日期：2019.5.6

  efficient method for the selective C‐difluoromethylation of carbon acids with the reagent TMSCF2Br has been developed. A variety of structurally diverse sp3‐ and sp‐hybridized carbon nucleophiles, including esters, amides, fluorenes, terminal alkynes, β‐ketoesters, malonates, and other activated C−H nucleophiles, could be efficiently and selectively transformed into the corresponding C‐difluoromethylated

  已经开发出一种有效的方法，可通过试剂TMSCF 2 Br选择性地对碳进行C-二氟甲基化。各种结构多样的sp 3和sp杂化的碳亲核试剂，包括酯，酰胺，芴，末端炔烃，β-酮酸酯，丙二酸酯和其他活化的C-H亲核试剂，都可以有效地并选择性地转化为相应的C-亲核试剂。在温和条件下的二氟甲基化产物。该方案对于药物相关分子的晚期二氟甲基化也很有效，并且可以很容易地扩大规模。此外，可以使用TMSCF 2 Br对二氟卡宾具有一个以上反应位点的环境底物进行正交二氟甲基化。
• Ring expansion reaction of α-sulfonyl cyclic ketones via insertion of arynes into C–C: a facile and mild access to medium- and large-sized benzannulated carbocycles
  作者：Tiexin Zhang、Xian Huang、Jian Xue、Sha Sun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.001

  日期：2009.3

  Insertion of arynes into C–C of α-sulfonyl ketones was investigated, which lead to the ring expansion reactions when α-sulfonyl cyclic ketones were used. By ring expansions and desulfonylations, medium- and large-sized benzannulated cyclic ketones were obtained in moderate yields.

  研究了将芳烃插入α-磺酰基酮的CC中，这导致使用α-磺酰基环状酮时发生环扩环反应。通过扩环和去磺酰化，以中等收率获得了中型和大型苯环化的环状酮。
• Preparation of SRN1-Type Coupling Adducts from Aliphatic gem-Dinitro Compounds in Ionic Liquids
  作者：Akio Kamimura、Seiichi Toyoshima

  DOI：10.3390/molecules17054782

  日期：——

  SRN1-type coupling adducts are readily prepared by the reaction between α-sulfonylesters or α-cyanosulfones and gem-dinitro compounds in ionic liquids. The reactions progress smoothly and recovered ionic liquids can be used for several iterations, as long as they are washed with water to remove alkali metallic salts. The reaction rate is slower than the corresponding SRN1 reaction in DMSO, but no acceleration

  SRN1 型偶联加合物很容易通过 α-磺酰酯或 α-氰基砜与双硝基化合物在离子液体中的反应制备。反应进展顺利，回收的离子液体只要用水洗涤除去碱金属盐，就可以反复使用。反应速率比 DMSO 中相应的 SRN1 反应慢，但在 m-DNB 存在下没有观察到辐照加速或抑制。
• Visible‐Light Photoredox Catalyzed Regioselective 1,4‐Hydroalkylation of 1,3‐Enyne
  作者：Hong Hou、Yingjie Pan、Yuejie Sun、Ying Han、Chaoguo Yan、Yaocheng Shi、Shaoqun Zhu

  DOI：10.1002/chem.202301633

  日期：2023.9.12

  Described herein is a visible‐light photoredox‐catalyzed regioselective 1,4‐hydroalkylation of 1,3‐enynes. Various of di‐ and tri‐substituent allenes were really accessible under the present reaction conditions. The visible‐light photoredox activation of the carbon nucleophile to generate its radical species, allowing the addition with un‐activated enynes. The synthetic utility for the present protocol was demonstrated by a large‐scale reaction, as well as the derivatization of the allene product.

  摘要 本文介绍了一种可见光光氧化催化的 1,3- 烯炔 1,4- 氢化烷基化反应。在目前的反应条件下，确实可以获得各种二取代基和三取代基烯。碳亲核物在可见光光氧化活化后产生自由基，从而可以与未活化的烯炔进行加成反应。通过大规模反应以及烯烃产物的衍生化，证明了本方案的合成实用性。
• A new olefin synthesis. Synchronous elimination of nitro and ester groups or nitro and keto groups from .beta.-nitro esters or .beta.-nitro ketones
  作者：Noboru Ono、Rui Tamura、Hiromichi Eto、Isami Hamamoto、Tamon Nakatsuka、Junichi Hayami、Aritsune Kaji

  DOI：10.1021/jo00169a012

  日期：1983.10