2,2-双(4-氯苯基)环氧乙烷 | 71339-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2-双(4-氯苯基)环氧乙烷
• 英文名称: 1.1-bis(p-chlorophenyl) ethylene oxide
• 英文别名: 1,1-Bis(p-chlorophenyl)ethylene oxide；2,2-bis(4-chlorophenyl)oxirane
• CAS: 71339-08-7
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂O
• 分子量: 265.139
• InChiKey: UVIXDTKPKNOLJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-双(4-氯苯基)环氧乙烷 在 三苯基膦 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以56 %的产率得到1-氯-4-[1-(4-氯苯基)乙烯基]苯
  参考文献：
  名称：

  PPh3-促进环氧化物直接脱氧为烯烃

  摘要：

  环氧化物脱氧成烯烃是有机合成、生物质转化和药物化学中最重要的策略之一。尽管金属催化的直接脱氧提供了将环氧化物转化为烯烃的最常见方案之一，但昂贵的催化剂和额外还原剂的需求在很大程度上限制了其普遍适用性。在此，我们报告了一种有效的 PPh 3促进的无金属策略，用于环氧化物脱氧生成烯烃衍生物。带有多种官能团的环氧化物脱氧烯基化得到末端1,1-二取代和1,2-二取代烯烃的成功证明了该策略的强大性和多功能性。此外，具有优异产率的克级合成和生物活性分子的修饰体现了其通用性和实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02207
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-4-[1-(4-氯苯基)乙烯基]苯 在 吡啶 、 (5,10,15,20-tetramesitylporphyrinato)manganese(III) chloride 、 水 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以88 %的产率得到2,2-双(4-氯苯基)环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  使用水作为氧源，具有高法拉第效率的烯烃电化学环氧化

  摘要：

  环氧化物是重要的合成中间体，因为它们很容易开环产生各种具有有用官能团的产物。在这项研究中，我们公开了一种非卤化物介导的烯烃电化学环氧化反应，以水作为氧源形成环氧化物。这种由 (TMP)MnCl（TMP = 四均卟啉）催化的方法表现出卓越的效率，能够以优异的法拉第效率（高达 89%）实现芳香族和脂肪族烯烃的环氧化。初步机理研究表明，单电子氧化产生的 Mn V2O物种是环氧化反应的关键中间体。

  DOI：

  10.1039/d3gc05126a

文献信息

• Copper-catalyzed benzylic C(sp³)–H alkoxylation of heterocyclic compounds
  作者：Noriaki Takemura、Yoichiro Kuninobu、Motomu Kanai

  DOI：10.1039/c4ob00215f

  日期：——

  We achieved intra- and intermolecular C(sp3)–H alkoxylation of benzylic positions of heteroaromatic compounds using CuBrn (n = 1, 2)/5,6-dimethylphenanthroline (or 4,7-dimethoxyphenanthroline) and (tBuO)2 as a catalyst and an oxidant, respectively. The reaction proceeded at both terminal and internal benzylic positions of the alkyl groups. The intramolecular alkoxylation was performed on a gram scale

  我们使用CuBr n（n = 1，2）/ 5,6-二甲基菲咯啉（或4,7-二甲氧基菲咯啉）和（t BuO）2实现了杂芳族化合物苄基位置的分子内和分子间C（sp 3）-H烷氧基化分别作为催化剂和氧化剂。反应在烷基的末端和内部苄基位置上进行。分子内烷氧基化以克为单位进行。
• Novel Synthesis of 1,3-Disubstituted Alkyl- and Aralkylnaphthalenes from Methylenetriphenylphosphorane, 1,1-Disubstituted Epoxides, Paraformaldehyde, and Trimethylsilyl Triflate
  作者：Kentaro Okuma、Yoshitaka Hirose、Kosei Shioji

  DOI：10.1246/cl.2002.438

  日期：2002.4

  A novel approach toward the synthesis of 3-methylnaphthalenes is achieved by the reaction of 3-methylene-5,5-disubstituted tetrahydrofurans derived from methylenetriphenylphosphorane, 1,1-disubstituted epoxides and paraformaldehyde with trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate in the presence of diisopropylethylamine.

  在二异丙基乙胺的存在下，由亚甲基三苯基膦、1,1-二取代环氧化物和对苯二甲酸酐衍生出的 3-亚甲基-5,5-二取代四氢呋喃与三氟甲磺酸三甲基硅酯发生反应，从而实现了合成 3-甲基萘的新方法。
• Electrochemical epoxidation of alkene with high faradaic efficiencies using water as an oxygen source
  作者：Hao Wu、Yousen Xu、Pengyu Guo、Yuqing Xu、Zheng Huang、Lei Zhang

  DOI：10.1039/d3gc05126a

  日期：——

  useful functional groups. In this study, we disclose a non-halide-mediated electrochemical epoxidation of alkenes to form epoxides using water as an oxygen source. This method catalyzed by (TMP)MnCl (TMP = tetramesitylporphyrin) exhibits remarkable efficiency, enabling the epoxidation of both aromatic and aliphatic alkenes with excellent faradaic efficiencies (up to 89%). Preliminary mechanistic studies

  环氧化物是重要的合成中间体，因为它们很容易开环产生各种具有有用官能团的产物。在这项研究中，我们公开了一种非卤化物介导的烯烃电化学环氧化反应，以水作为氧源形成环氧化物。这种由 (TMP)MnCl（TMP = 四均卟啉）催化的方法表现出卓越的效率，能够以优异的法拉第效率（高达 89%）实现芳香族和脂肪族烯烃的环氧化。初步机理研究表明，单电子氧化产生的 Mn V2O物种是环氧化反应的关键中间体。
• 10.1021/acs.orglett.4c02207
  作者：Cao, Dawei、Xia, Shumei、Li, Lijuan、Zeng, Huiying、Li, Chao-Jun

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02207

  日期：——

  applicability. Herein, we report an efficient PPh3-promoted metal-free strategy for deoxygenation of epoxides to generate alkene derivatives. The success of deoxyalkenylation of epoxides bearing a wide range of functional groups to give terminal, 1,1-disubstituted, and 1,2-disubstituted alkenes manifests the powerfulness and versatility of this strategy. Moreover, gram-scale synthesis with excellent yield and

  环氧化物脱氧成烯烃是有机合成、生物质转化和药物化学中最重要的策略之一。尽管金属催化的直接脱氧提供了将环氧化物转化为烯烃的最常见方案之一，但昂贵的催化剂和额外还原剂的需求在很大程度上限制了其普遍适用性。在此，我们报告了一种有效的 PPh 3促进的无金属策略，用于环氧化物脱氧生成烯烃衍生物。带有多种官能团的环氧化物脱氧烯基化得到末端1,1-二取代和1,2-二取代烯烃的成功证明了该策略的强大性和多功能性。此外，具有优异产率的克级合成和生物活性分子的修饰体现了其通用性和实用性。