(E)-2-(3-fluorostyryl)-1H-benzo[d]imidazole | 606080-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (E)-2-(3-fluorostyryl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-[(E)-2-(3-fluorophenyl)ethenyl]-1H-benzimidazole
• CAS: 606080-82-4
• 化学式: C₁₅H₁₁FN₂
• 分子量: 238.264
• InChiKey: AKOHJKYJFFIMBM-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.4±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3-fluorostyryl)-1H-benzo[d]imidazole 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以81.7%的产率得到2-[(E)-2-(3-fluorophenyl)ethenyl]-1-methylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  选择性腺苷A2A受体拮抗剂对单胺氧化酶B的抑制作用。

  摘要：

  对A（2A）受体亚型具有选择性的腺苷受体拮抗剂（A（2A）拮抗剂）正在作为可能的治疗药物，用于对症治疗与帕金森氏病（PD）相关的运动障碍。PD的MPTP小鼠模型中的最新研究结果表明，A（2A）拮抗剂可能具有神经保护特性。由于单胺氧化酶B（MAO-B）抑制剂还增强运动功能并降低MPTP神经毒性，因此我们研究了几种A（2A）拮抗剂和结构相关化合物对MAO-B的抑制作用，以确定是否抑制MAO-B可能有助于观察到的神经保护作用。这些研究的结果已经确定，所有从（E）-8- styrylxanthinyl衍生的A（2A）拮抗剂在体外均表现出显着的MAO-B抑制特性，其K（i）值在低micro M至nM范围内。该系列产品包括（E）-1,3-二乙基-8-（3,4-二甲氧基苯乙烯基）-7-甲基黄嘌呤（KW-6002），这是一种有效的A（2A）拮抗剂和神经保护剂，正在临床试验中。这些研究的结果表明，MAO-B

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00648-x
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯甲醛 在 copper(l) iodide 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (E)-2-(3-fluorostyryl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  α-Aroylidineketene dithioacetal chemistry: CuI catalyzed synthesis of 2-styryl benzimidazoles enroute to regioselective hydrothiolation

  摘要：

  Reactivity of alpha-aroylidineketene dithioacetals 2 was investigated to synthesize novel 2-styrylbenzimidazole derivatives 4 and their hydrothiolated product 2-(2-(methylthio)-2-arylethyl)-1H-benzoidlimidazoles 5 has been reported. Compounds 4 and 5 were synthesized by cyclocondensation of alpha-aroylidineketene dithioacetals 2 and o-phenylene diamine (OPD) 3 in the presence and absence of copper catalyst respectively. Regioselective one-pot tandem hydrothiolation of olefin functionality in 4 was achieved under AcOH conditions. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.06.008