(S) methyl 4-acetoxy-3-hydroxy-2-methylenebutanoate | 123434-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (S) methyl 4-acetoxy-3-hydroxy-2-methylenebutanoate
• 英文别名: methyl (3S)-4-acetyloxy-3-hydroxy-2-methylidenebutanoate
• CAS: 123434-22-0
• 化学式: C₈H₁₂O₅
• 分子量: 188.18
• InChiKey: LEQYHYVOWMYCNI-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S) methyl 4-acetoxy-3-hydroxy-2-methylenebutanoate 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以35%的产率得到(4S)-4-羟基-3-亚甲基四氢呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  不对称Baylis-Hillman反应作为有机合成中的模板

  摘要：

  樟脑基丙烯酸酯的Baylis-Hillman反应已被证明可导致形成具有高光学纯度的产物。讨论了一个解释这些结果的模型，以及这些产物在形成抗羟醛加合物中的用途。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01025-9
• 作为产物：
  描述：

  2(R),6(S)-2,6-di-(acetoxymethyl)-5-methylene-1,3-dioxan-4-one 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以75%的产率得到(S) methyl 4-acetoxy-3-hydroxy-2-methylenebutanoate
  参考文献：
  名称：

  不对称Baylis-Hillman反应作为有机合成中的模板

  摘要：

  樟脑基丙烯酸酯的Baylis-Hillman反应已被证明可导致形成具有高光学纯度的产物。讨论了一个解释这些结果的模型，以及这些产物在形成抗羟醛加合物中的用途。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01025-9

文献信息

• The Asymmetric Baylis−Hillman Reaction
  作者：Linda Joy Brzezinski、Sara Rafel、James W. Leahy

  DOI：10.1021/ja970079g

  日期：1997.5.1
• MURAOKA, OSAMU;TOYOOKA, NAOKI;OHSHIMA, YUMIKO;NARITA, NORIHIKO;MOMOSE, TA+, HETEROCYCLES, 29,(1989) N, C. 269-272
  作者：MURAOKA, OSAMU、TOYOOKA, NAOKI、OHSHIMA, YUMIKO、NARITA, NORIHIKO、MOMOSE, TA+

  DOI：——

  日期：——