Beta-(乙酰基氨基)-4-氟苯丙酸 | 332052-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Beta-(乙酰基氨基)-4-氟苯丙酸
• 英文名称: 3-Acetamido-3-(4-fluorophenyl)propanoic acid
• CAS: 332052-58-1
• 化学式: C₁₁H₁₂FNO₃
• mdl: MFCD01366670
• 分子量: 225.22
• InChiKey: AKOVXMLBDXLGSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  >33.8 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醇 、 Beta-(乙酰基氨基)-4-氟苯丙酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  番木瓜脂肪酶催化拆分 β-氨基酯用于 (S)-达泊西汀的高度对映选择性合成

  摘要：

  通过番木瓜脂肪酶 (CPL) 催化对映选择性醇解相应的外消旋 N 保护的 2,2,2-三氟乙酯在有机溶剂中的有效合成（S）-3-氨基-3-苯基丙酸对映​​体. 高对映选择性（E > 200）通过两种策略实现，涉及底物工程和反应条件的优化。基于一系列氨基酸的拆分，发现底物的结构对CPL催化的拆分具有深远的影响。通过将常规甲酯转换为活化的三氟乙酯，显着提高了对映选择性和反应速率。在考虑空间效应时，取代的苯基和氨基对于 CPL 催化的拆分不应都很大。讨论了 CPL 催化的氨基酸对映选择性醇解的机制，以描述 CPL 催化拆分的底物要求。最后，放大反应，分离产物并以良好的收率（≥ 80 %）获得。获得的 (S)-3-氨基-3-苯基丙酸用作合成 (S)-达泊西汀的关键手性中间体，对映体过量 (> 99 %)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201055
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 ammonium acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Beta-(乙酰基氨基)-4-氟苯丙酸
  参考文献：
  名称：

  番木瓜脂肪酶催化拆分 β-氨基酯用于 (S)-达泊西汀的高度对映选择性合成

  摘要：

  通过番木瓜脂肪酶 (CPL) 催化对映选择性醇解相应的外消旋 N 保护的 2,2,2-三氟乙酯在有机溶剂中的有效合成（S）-3-氨基-3-苯基丙酸对映​​体. 高对映选择性（E > 200）通过两种策略实现，涉及底物工程和反应条件的优化。基于一系列氨基酸的拆分，发现底物的结构对CPL催化的拆分具有深远的影响。通过将常规甲酯转换为活化的三氟乙酯，显着提高了对映选择性和反应速率。在考虑空间效应时，取代的苯基和氨基对于 CPL 催化的拆分不应都很大。讨论了 CPL 催化的氨基酸对映选择性醇解的机制，以描述 CPL 催化拆分的底物要求。最后，放大反应，分离产物并以良好的收率（≥ 80 %）获得。获得的 (S)-3-氨基-3-苯基丙酸用作合成 (S)-达泊西汀的关键手性中间体，对映体过量 (> 99 %)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201055

文献信息

• [DE] VERBESSERTES VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON CHIRALEN ODER ENANTIOMERENANGEREICHERTEN BETA-AMINOSÄUREN -ALDEHYDEN, - KETONEN UND GAMMA-AMINOALKOHOLEN<br/>[EN] IMPROVED METHOD FOR PRODUCING CHIRAL OR ENANTIOMER-ENRICHED BETA-AMINO ACIDS, -ALDEHYDES, -KETONES AND GAMMA-AMINO ALCOHOLS<br/>[FR] PROCEDE AMELIORE DE PRODUCTION DE BETA AMINOACIDES, DE BETA ALDEHYDES, DE BETA CETONES ET DE GAMMA AMINOALCOOLS, CHIRAUX OU ENRICHIS EN ENANTIOMERES
  申请人：DSM FINE CHEM AUSTRIA GMBH

  公开号：WO2005063682A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  Verbessertes Verfahren zur Herstellung von chiralen oder enantiomerenangereicherten beta­Aminosäuren -aldehyden, -ketonen und gamma-Aminoalkoholen, bei welchem ein Allylamin der Formel (I), in der R1 einen Alkylrest, einen Cycloalkylrest, einen Arylrest, einen Heterocyclusrest oder ein kondensiertes oder überbrücktes Ringsystem bedeutet, R2, R3, R4 und R5 unabhängig voneinander H oder einen Alkylrest, einen Cycloalkylrest, einen Arylrest, einen Heterocyclusrest oder ein kondensiertes oder überbrücktes Ringsystem bedeuten können, oder die Reste R1, R2, R3 und R4 untereinander Ringsysteme bilden können, die gegebenenfalls ein oder mehrere Heteroatome enthalten können, wobei die Reste R1, R2, R3, R4 und R5 gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituiert sein können und R6 H oder eine N-Schutzgruppe ist, a) durch Ozonolyse in einem Lösungsmittel und b) anschließender Zersetzung der peroxidhaltigen Lösung mittels eines Oxidationsmittel oder reduktiver Aufarbeitung in die entsprechende Aminoverbindung der Formel (II), in der R1, R2, R3, R4 und R6 wie oben definiert sind, und A in Abhängigkeit von der Aufarbeitung für einen Rest der Formel -COOH, C(OH)R5 oder -C(O)R5 steht, wobei R5 wie oben definiert ist, überführt wird.

  改进的方法用于制备手性或对映富集的β-氨基酸醛，酮和γ-氨基醇，其中化合物(I)是烯丙胺，其化学式为：R1表示烷基，环烷基，芳基，杂环基或者是一个融合或桥接的环系；R2，R3，R4和R5是独立的氢原子或烷基，环烷基，芳基，杂环基或一个融合或桥接的环系；或者R1，R2，R3和R4之间形成环系，其中可能包含一个或多个杂原子。其中，R1，R2，R3，R4和R5可以是单个或多个取代基，并且R6是氢原子或N-保护基。该方法包括以下步骤：a) 在溶剂中进行臭氧裂解，b) 然后通过氧化剂的分解或还原处理将含过氧化物的溶液转化为相应的化合物(II)，其中R1，R2，R3，R4和R6如上所述，A取决于处理方法，可以是-COOH，C（OH）R5或-C（O）R5基团，其中R5如上所述。
• Method for producing chiral or enantiomer-enriched beta-amino acids, aldehydes, ketones and gama-amino alcohols
  申请人：Jary Walther

  公开号：US20070123589A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  The invention relates to an improved method for producing chiral or enantiomer-enriched beta amino acids, -aldehydes, -ketones and gamma-amino alcohols, during which an allyl amine of formula (I), in which: R1 represents an alkyl radical, a cycloalkyl radical, an alkyl radical, a heterocycle radical or a condensed or bridged ring system; R2, R3, R4 and R5, independent of one another, can represent H or an alkyl radical, a cyclo alkyl radical, an aryl radical, a heterocycle radical or a condensed or bridged ring system or radicals R1, R2, R3 and R4, together, form ring systems that can optionally contain one or more heteroatoms, whereby radicals R1, R2, R3, R4 and R5 can be substituted once or a number of times, and; R6 represents H or an N-protective group, is transformed; a) by ozonolysis in a solvent and; b) subsequent decomposition of the peroxide-containing solution by means of an oxidizing agent or reductive reprocessing, into the corresponding amino compound of formula (II), in which R1, R2, R3, R4 and R6 are defined as above, and; A, according to the reprocessing, represents a radical of formula COOH, —C(OH)R5 or —C(O)R5, whereby R5 is defined as above.

  本发明涉及一种改进的方法，用于生产手性或对映体富集的β-氨基酸，-醛，-酮和γ-氨基醇，其中，式（I）的烯丙胺被转化，其中：R1代表烷基基团，环烷基基团，烷基基团，杂环基团或紧凑或桥接环系统；R2，R3，R4和R5独立地可以表示H或烷基基团，环烷基基团，芳基基团，杂环基团或紧凑或桥接环系统或基团R1，R2，R3和R4共同形成可以可选包含一个或多个杂原子的环系统，其中基团R1，R2，R3，R4和R5可以被取代一次或多次，而；R6代表H或N-保护基团；a）通过在溶剂中臭氧化；b）通过氧化剂或还原再处理分解含过氧化物的溶液，得到相应的式（II）氨基化合物，其中R1，R2，R3，R4和R6如上所定义，而；A根据再处理表示为COOH，-C（OH）R5或-C（O）R5的基团，其中R5如上所定义。
• VERBESSERTES VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON CHIRALEN ODER ENANTIOMERENANGEREICHERTEN BETA-AMINOS UREN -ALDEHYDEN, - KETONEN UN D GAMMA-AMINOALKOHOLEN
  申请人：DSM Fine Chemicals Austria Nfg GmbH & Co KG

  公开号：EP1694630A1

  公开（公告）日：2006-08-30
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON CHIRALEN ODER ENANTIOMERENANGEREICHERTEN BETA-AMINOSAEUREN, -ALDEHYDEN, - KETONEN UND GAMMA-AMINOALKOHOLEN
  申请人：DSM Fine Chemicals Austria Nfg GmbH & Co KG

  公开号：EP1694630B1

  公开（公告）日：2008-05-07
• NEUE CHIRALE SELEKTOREN UND STATIONÄRE PHASEN ZUR TRENNUNG VON ENANTIOMERENGEMISCHEN
  申请人：Evonik Degussa GmbH

  公开号：EP2252393B1

  公开（公告）日：2014-04-30