2,3,4,5,6,7-Hexa-O-acetyl-1-deoxy-1-nitro-D-glycero-D-galacto-heptitol | 16749-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5,6,7-Hexa-O-acetyl-1-deoxy-1-nitro-D-glycero-D-galacto-heptitol
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6S)-2,3,4,5,6-pentaacetyloxy-7-nitroheptyl] acetate
• CAS: 16749-53-4
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₁₄
• 分子量: 493.422
• InChiKey: GQEHCOYFQXIFBK-UURKPOQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  204
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5,6,7-Hexa-O-acetyl-1-deoxy-1-nitro-D-glycero-D-galacto-heptitol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到3,4,5,6,7-Penta-O-acetyl-1,2-dideoxy-1-nitro-D-manno-heptitol
  参考文献：
  名称：

  A chiral approach to 2-deoxystreptamine

  摘要：

  开发了2-去氧链霉素（21）的新合成方法，该化合物是许多抗生素的组成部分。该方法从D-甘露糖开始，经过手性中间体，并设计为提供用于制备手性修饰的meso化合物21衍生物的起始点。可通过硝甲烷法从甘露糖获得1,2-二去氧-1-硝基-D-曼诺庚醇（2），然后保护为4,5:6,7-二-O-异丙基亚甲基（4），然后在3位进行甲烷基磺酸化或三氟甲磺酸化。从磺酸酯（5和6）出发，通过氮化物的置换、O-6,7的部分脱乙酰化、高碘酸氧化和环化反应，得到了1L-(1,3/2,4,6)-6-azido-1,2-O-异丙基亚甲基-4-硝基-1,2,3-环己三醇（19）作为关键中间体。催化氢化然后得到了光学活性的4,5-O-异丙基亚甲基-2-去氧链霉素（23），并以其N,N'-二乙酰衍生物24的形式分离。19的脱乙酰化得到了偶氮硝基三醇15，然后还原成21。讨论了手性中间体在合成含有2-去氧链霉素的氨基糖苷类化合物中的可能用途。

  DOI：

  10.1139/v87-246
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 作用下， 生成 2,3,4,5,6,7-Hexa-O-acetyl-1-deoxy-1-nitro-D-glycero-D-galacto-heptitol
  参考文献：
  名称：

  The Condensation of Nitromethane with D-Mannose: Synthesis of D-Manno-D-gala-heptose and D-Manno-D-talo-heptose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01154a050