3-Isothiocyanatobuta-1,2-diene | 137768-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫氰酸盐
• 英文名称: 3-Isothiocyanatobuta-1,2-diene
• CAS: 137768-93-5
• 化学式: C₅H₅NS
• 分子量: 111.167
• InChiKey: QDVPULQBCPIPIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  186.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咪唑 、 3-Isothiocyanatobuta-1,2-diene 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到2-imidazol-1-yl-4,5-dimethylthiazole
  参考文献：
  名称：

  通过杂环亲核试剂对异戊烯基异硫氰酸酯的攻击合成功能化的噻唑

  摘要：

  通过几种异戊烯基异硫氰酸酯与亲核试剂如咪唑，吡唑，苯并咪唑，吲唑，1,2,3-三唑，1,2,4的反应，制备了在C-2位带有不同杂环系统的取代噻唑衍生物的新例子。 -三唑和1 H-苯并三唑。尽管这些烯丙基异硫氰酸酯是非常活泼的亲电子试剂，并且倾向于聚合，但是噻唑产物的产率介于中等和非常好的之间。反应的区域化学通过NMR和X射线研究证明，表明环境亲核试剂的攻击非常有选择地进行。然而，在某些情况下，产物形成为芳族杂环和非芳族异构体的混合物。后者可以重新排列以产生均匀的芳族噻唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.074
• 作为产物：
  描述：

  1-thiocyanato-but-2-yne 400.0 ℃ 、0.0 Pa 条件下， 生成 3-Isothiocyanatobuta-1,2-diene
  参考文献：
  名称：

  重排反应；12：异硫氰酸酯取代的丙二烯的合成与反应

  摘要：

  描述了通过硫氰酸炔丙酯的 [3,3] σ 重排制备异硫氰酸酯取代的丙二烯的第一种方法。这些丙二烯经历各种连续反应，例如离子或σ异构化、电环闭环、环加成和亲电加成。此外，分子内亲核攻击以及用外部亲核试剂处理会产生杂环产物。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33109

文献信息

• Banert, Klaus; Hueckstaedt, Holger; Vrobel, Kai, Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 1, p. 72 - 74
  作者：Banert, Klaus、Hueckstaedt, Holger、Vrobel, Kai

  DOI：——

  日期：——
• Rearrangement Reactions; 12:Synthesis and Reactions of Isothiocyanate Substituted Allenes
  作者：Klaus Banert、Stefan Groth、Holger Hückstädt、Jens Lehmann、Jana Schlott、Kai Vrobel

  DOI：10.1055/s-2002-33109

  日期：——

  The first method for the preparation of isothiocyanate substituted allenes by [3,3] sigmatropic rearrangement of propargyl thiocyanates is described. These allenes undergo a variety of successive reactions such as ionic or sigmatropic isomerization, electrocyclic ring closure, cycloaddition, and electrophilic addition. Furthermore, intramolecular nucleophilic attack as well as treatment with external

  描述了通过硫氰酸炔丙酯的 [3,3] σ 重排制备异硫氰酸酯取代的丙二烯的第一种方法。这些丙二烯经历各种连续反应，例如离子或σ异构化、电环闭环、环加成和亲电加成。此外，分子内亲核攻击以及用外部亲核试剂处理会产生杂环产物。
• Synthesis of functionalized thiazoles via attack of heterocyclic nucleophiles on allenyl isothiocyanates
  作者：Baker Jawabrah Al-Hourani、Klaus Banert、Nermeen Gomaa、Kai Vrobel

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.074

  日期：2008.6

  New examples of substituted thiazole derivatives carrying different heterocyclic ring systems at C-2 position were prepared via the reaction of several allenyl isothiocyanates with nucleophiles such as imidazoles, pyrazoles, benzimidazoles, indazole, 1,2,3-triazole, 1,2,4-triazole, and 1H-benzotriazole. Although these allenyl isothiocyanates are very reactive electrophiles and tend to polymerize, the

  通过几种异戊烯基异硫氰酸酯与亲核试剂如咪唑，吡唑，苯并咪唑，吲唑，1,2,3-三唑，1,2,4的反应，制备了在C-2位带有不同杂环系统的取代噻唑衍生物的新例子。 -三唑和1 H-苯并三唑。尽管这些烯丙基异硫氰酸酯是非常活泼的亲电子试剂，并且倾向于聚合，但是噻唑产物的产率介于中等和非常好的之间。反应的区域化学通过NMR和X射线研究证明，表明环境亲核试剂的攻击非常有选择地进行。然而，在某些情况下，产物形成为芳族杂环和非芳族异构体的混合物。后者可以重新排列以产生均匀的芳族噻唑。

表征谱图