dibromophakellin | 80875-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dibromophakellin
• 英文别名: (-)-Dibromophakellin；(1R,5S)-3-amino-7,8-dibromo-2,4,6,12-tetrazatetracyclo[10.3.0.01,5.06,10]pentadeca-3,7,9-trien-11-one
• CAS: 80875-81-6
• 化学式: C₁₁H₁₁Br₂N₅O
• 分子量: 389.049
• InChiKey: MKCFBJDWCJAOTN-GXSJLCMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibromophakellin 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 dibromoisophakellin
  参考文献：
  名称：

  Improved Conversion of Dihydrooroidin to Oroidin and Ugibohlin

  摘要：

  二氢海绵素在DMF中通过2-氨基咪唑单元的氯化和脱氢氯化反应，以75%的总产率转化为海洋天然产物海绵素。通过环开放反应合成了天然产物乌吉伯林，首次通过在中性水溶液中加热二溴异帕克林的游离碱，定量得到了二溴异帕克林。

  DOI：

  10.1515/znb-2009-11-1247
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-(2-amino-1H-imidazol-4-yl)propyl)-4,5-dibromo-1H-pyrrole-2-carboxamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 三氟乙酸 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以90%的产率得到dibromophakellin
  参考文献：
  名称：

  二溴邻苯三酚他汀和二溴异邻苯二酚的合成

  摘要：

  描述了海洋海绵生物碱dibromophakellstatin（1）和dibromoisophakellin（2）的简短合成。1的合成以咪唑啉酮5的拟仿生氧化环化为中心。在存在K 2 CO 3的情况下，对二溴邻苯并菲林（9）进行热重排，得到二溴异邻苯并菲林（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00966-8

文献信息

• Concerning the phakellin substructure of palau’amine
  作者：Masakazu Nakadai、Patrick G. Harran

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.156

  日期：2006.6

  The phakellin (6) subunit of palau’amine (1) has been synthesized and found to be devoid of antibacterial activity, resolving the question of whether 1 is simply an elaborate phakellin in terms of its antimicrobial properties.

  所述phakellin（6亚基palau'amine（的）1）已被合成并发现是缺乏抗菌活性，解决的是否问题1是简单地在其抗微生物性能方面精心phakellin。
• Biomimetic synthesis of dibromophakellin
  作者：Louise H. Foley、George Buechi

  DOI：10.1021/ja00370a072

  日期：1982.3
• Synthesis of dibromophakellstatin and dibromoisophakellin
  作者：Kevin J Wiese、Kenichi Yakushijin、David A Horne

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00966-8

  日期：2002.7

  A short synthesis of the marine sponge alkaloids dibromophakellstatin (1) and dibromoisophakellin (2) is described. The synthesis of 1 centers on a putative biomimetic oxidative cyclization of imidazolone 5. Thermal rearrangement of dibromophakellin (9) in the presence of K2CO3 afforded dibromoisophakellin (2).

  描述了海洋海绵生物碱dibromophakellstatin（1）和dibromoisophakellin（2）的简短合成。1的合成以咪唑啉酮5的拟仿生氧化环化为中心。在存在K 2 CO 3的情况下，对二溴邻苯并菲林（9）进行热重排，得到二溴异邻苯并菲林（2）。
• Improved Conversion of Dihydrooroidin to Oroidin and Ugibohlin
  作者：Rareş-Petru Moldovan、Thomas Lindel

  DOI：10.1515/znb-2009-11-1247

  日期：2009.12.1

  Dihydrooroidin was converted to the marine natural product oroidin in 75% overall yield by chlorination of the 2-aminoimidazole unit in DMF, followed by dehydrochlorination. The natural product ugibohlin was synthesized for the first time by ring opening of dibromoisophakellin, which was obtained in a quantitative manner by heating the free base of dibromophakellin in neutral aqueous solution

  二氢海绵素在DMF中通过2-氨基咪唑单元的氯化和脱氢氯化反应，以75%的总产率转化为海洋天然产物海绵素。通过环开放反应合成了天然产物乌吉伯林，首次通过在中性水溶液中加热二溴异帕克林的游离碱，定量得到了二溴异帕克林。