6,7-dimethoxy-2-phenyl-4H-thiochromen-4-one | 108612-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻喃类
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-2-phenyl-4H-thiochromen-4-one
• 英文别名: 6,7-Dimethoxy-2-phenylthiochromen-4-one
• CAS: 108612-36-8
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃S
• 分子量: 298.362
• InChiKey: GARKSPRALJIEJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-2-phenyl-4H-thiochromen-4-one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到6,7-dihydroxy-2-phenylthiochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。166. 5,6,7,8-取代的-2-苯基硫代色素n-4-酮的合成和生物学评价。

  摘要：

  作为我们对取代的2-苯基-4-喹诺酮和类黄酮作为抗肿瘤剂和抗病毒剂的结构-活性关系研究的延续，已经开发了一系列5,6,7,8-取代的-2-苯基硫代色素n-4-酮通过取代的苯硫酚与苯甲酰乙酸乙酯的缩合反应合成。评价目标化合物的生物活性。其中，化合物7、10、12和13对一组肿瘤细胞系表现出显着的生长抑制作用，这些细胞系包括人回盲癌（HCT-8），鼠白血病（P-388），人黑素瘤（RPMI）和人中枢神经系统肿瘤（TE671）细胞。化合物10、12和19在体外显示出DNA拓扑异构酶I的抑制活性，化合物11在体外是DNA拓扑异构酶II的抑制剂。化合物11的活性最高（ED50值为0。

  DOI：

  10.1021/jm960008c
• 作为产物：
  描述：

  4-溴黎芦醚 在 氯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.75h， 生成 6,7-dimethoxy-2-phenyl-4H-thiochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  从 2-溴苯磺酰氯和炔烃中镍催化一锅法羰基化合成 2-单-和 2,3-二取代的硫代色酮

  摘要：

  已经建立了镍催化的 2-溴苯磺酰氯与炔烃的一锅羰基化反应，用于合成硫色酮。在这种羰基化转化中，末端和内部炔烃都是合适的底物，并且以中等至良好的收率获得了广泛的 2-单和 2,3-二取代的硫代色酮产物，具有相当高的官能团兼容性。值得注意的是，该过程展示了镍催化羰基化合成硫色酮与 2-溴苯磺酰氯作为有前景的硫前体的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02442

文献信息

• US4699919A
  申请人：——

  公开号：US4699919A

  公开（公告）日：1987-10-13