dibenzyl 2,2'-((5,10-dioxo-5H,10H-diimidazo[1,5-a:1',5'-d]pyrazine-1,6-dicarbonyl)bis(azanediyl))(2S,2'S)-bis(3-phenylpropanoate) | 1162645-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dibenzyl 2,2'-((5,10-dioxo-5H,10H-diimidazo[1,5-a:1',5'-d]pyrazine-1,6-dicarbonyl)bis(azanediyl))(2S,2'S)-bis(3-phenylpropanoate)
• CAS: 1162645-94-4
• 化学式: C₄₂H₃₄N₆O₈
• 分子量: 750.767
• InChiKey: ZXZYZTKHCDMEGL-ACHIHNKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  179.54
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl 2,2'-((5,10-dioxo-5H,10H-diimidazo[1,5-a:1',5'-d]pyrazine-1,6-dicarbonyl)bis(azanediyl))(2S,2'S)-bis(3-phenylpropanoate) 、 1,1-dimethylethyl N6-{[(1,1-dimethylethyl)oxy]carbonyl}-L-lysinate hydrochloride 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以56%的产率得到Ilp-III-20
  参考文献：
  名称：

  Parallel Synthesis of a Library of Symmetrically- and Dissymmetrically-disubstituted Imidazole-4,5-dicarboxamides Bearing Amino Acid Esters

  摘要：

  咪唑-4,5-二羧酸骨架可以通过氨基酸酯进行方便的衍生化，从而获得具有内分子氢键构象的对称和不对称二取代咪唑-4,5-二胺，这些构象有利于氨基酸药效团的呈现。在本研究中，通过平行合成制备了共计45种含氨基酸酯的咪唑-4,5-二胺。文库成员通过硅胶柱层析纯化，纯化后的化合物通过LC-MS进行表征，LC检测波长为214 nm。此外，部分最终化合物还通过1H-NMR光谱进行了分析。分析纯的最终产品已提交至分子库小分子库（MLSMR），用于作为NIH路线图的一部分，在分子库筛选中心网络（MLSCN）进行筛选。

  DOI：

  10.3390/molecules14010352
• 作为产物：
  描述：

  4H,9H-diimidazo<1,5-a; 1',5'-d>pyrazine-5,10-dione-1,6-dicarboxylic dichloride 、 L-苯丙氨酸苄酯盐酸盐 在 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以86%的产率得到dibenzyl 2,2'-((5,10-dioxo-5H,10H-diimidazo[1,5-a:1',5'-d]pyrazine-1,6-dicarbonyl)bis(azanediyl))(2S,2'S)-bis(3-phenylpropanoate)
  参考文献：
  名称：

  Parallel Synthesis of an Imidazole-4,5-dicarboxamide Library Bearing Amino Acid Esters and Alkanamines

  摘要：

  咪唑-4,5-二羧酸骨架易于与氨基酸酯和烷基胺进行衍生化，得到具有分子内氢键的构象类似取代嘌呤的化合物，因此被假设为通过竞争性结合ATP位点成为潜在的激酶抑制剂。在本研究中，通过平行合成法制备了总共126种不对称二取代的咪唑-4,5-二羧酰胺，其取代基为氨基酸酯和烷基酰胺。这些化合物库成员通过硅胶柱层析进行纯化，并采用LC-MS技术在214 nm波长下进行检测，以鉴定纯化后的化合物。部分最终产物还通过1H-NMR光谱进行了分析。这些分析纯的最终产物已提交至分子库小分子数据库（MLSMR），用于在分子库筛选中心网络（MLSCN）中进行筛选，作为NIH路线图计划的一部分。

  DOI：

  10.3390/molecules13123149

文献信息

• Parallel Synthesis of An Oligomeric Imidazole-4,5-dicarboxamide Library
  作者：Zhigang Xu、John C. DiCesare、Paul W. Baures

  DOI：10.1021/cc1000105

  日期：2010.3.8

  A library of oligomeric compounds was synthesized based on the imidazole-4,5-dicarboxylic acid scaffold along, with amino acid esters and chiral diamines derived from amino acids. The final compounds incorporate nonpolar amino acids (Leu, Phe, Trp), polar amino acids (Ser, Asp, Arg), and neutral amino acids (Gly, Ala), and were designed to be useful in screening for inhibitors of protein-protein interactions. Many of the protected and deprotected oligomers show evidence of conformational isomers persistent at room temperature in aqueous solution. A total of 317 final oligomers, out of 441 targeted compounds, were obtained in high analytical purity and of sufficient quantity to submit them for high-throughput screening as part of the NIH Roadmap.