methyl (2S)-3-methyl-2-[[(1S)-1-phenylethyl]carbamoylamino]butanoate | 99335-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-3-methyl-2-[[(1S)-1-phenylethyl]carbamoylamino]butanoate
• CAS: 99335-40-7；99335-41-8；145512-67-0；145512-68-1
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₃
• 分子量: 278.351
• InChiKey: SOMLTMZXKSWVLC-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸甲酯盐酸盐 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (2S)-3-methyl-2-[[(1S)-1-phenylethyl]carbamoylamino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  An improved method for the synthesis of enantiomerically pure amino acid ester isocyanates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00052a069

文献信息

• Isocyanates, Part 4. Convenient Phosgene-Free Method for the Synthesis and Derivatization of Enantiopure α-Isocyanato Carboxylic Acid Esters
  作者：Hans-Joachim Knölker、Tobias Braxmeier

  DOI：10.1055/s-1997-928

  日期：1997.8

  A novel phosgene-free procedure for the synthesis of α-isocyanato carboxylic acid esters starting from α-amino acid esters has been achieved. The isocyanates are obtained enantiomerically pure (>99% ee) by a DMAP-catalyzed isocyanation with di-tert-butyl dicarbonate, which proceeds in 10 min at room temperature. In situ derivatization of the isocyanates by reaction with amines and alcohols affords the corresponding enantiopure ureas and carbamates.

  以δ-氨基酸酯为起点合成δ-异氰酸羧酸酯的不含光气的新方法已经实现。通过 DMAP 催化与二碳酸二叔丁酯的异氰酸酯化反应，可在室温下 10 分钟内获得对映体纯度大于 99% 的异氰酸酯。异氰酸酯通过与胺和醇反应进行原位衍生，可得到相应的对映体脲和氨基甲酸酯。