N-((S)-1-benzylpyrrolidin-3-yl)-3-(thiophen-2-yl)benzamide | 782480-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((S)-1-benzylpyrrolidin-3-yl)-3-(thiophen-2-yl)benzamide
• 英文别名: N-[(3S)-1-benzylpyrrolidin-3-yl]-3-thiophen-2-ylbenzamide
• CAS: 782480-46-0
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂OS
• 分子量: 362.495
• InChiKey: XNRNDZGXNRPGOC-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((S)-1-benzylpyrrolidin-3-yl)-3-(thiophen-2-yl)benzamide 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(S)-Pyrrolidin-3-yl-3-thiophen-2-yl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-[(3S)-1-Benzylpyrrolidin-3-yl]-(2-thienyl)benzamides: Human dopamine D4 ligands with high affinity for the 5-HT2A receptor

  摘要：

  A series of N-[(3S)-1-benzylpyrrolidin-3-y1]-(2-thienyl)benzamides 8 has been prepared and found to bind with high affinity to the human D-4 (hD(4)) and 5-HT2A receptors. Several compounds displayed selectivity for these receptors versus hD(2) and alpha(1), adrenergic receptors of over 500-fold. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.08.051
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯甲酰氯 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-((S)-1-benzylpyrrolidin-3-yl)-3-(thiophen-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-（1-苄基吡咯烷基-3-基）芳基苯甲酰胺作为有效的和选择性的人多巴胺D4拮抗剂。

  摘要：

  制备了一系列的N-（1-苄基吡咯烷-3-基）芳基苯甲酰胺8，并研究了它们的结构-活性关系。已经确定了对人类D（4）（hD（4））超过hD（2）和alpha（1）的强配体。在cAMP分析中确定一个实例为拮抗剂，IC（50）为1500 nM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.07.045

文献信息

• N-(1-Benzylpyrrolidin-3-yl)arylbenzamides as potent and selective human dopamine D4 antagonists
  作者：Ian Egle、Nancy Barriault、Michel Bordeleau、Jillian Drage、Laurence Dube、Jack Peragine、Lucy Mazzocco、Jalaj Arora、Keith Jarvie、Ashok Tehim

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.07.045

  日期：2004.10

  series of N-(1-benzylpyrrolidin-3-yl)arylbenzamides 8 has been prepared, and their structure-activity relationships studied. Potent ligands selective for human D(4) (hD(4)) over hD(2) and alpha(1) have been identified. One example was determined to be an antagonist in a cAMP assay, with an IC(50) of 1500 nM.

  制备了一系列的N-（1-苄基吡咯烷-3-基）芳基苯甲酰胺8，并研究了它们的结构-活性关系。已经确定了对人类D（4）（hD（4））超过hD（2）和alpha（1）的强配体。在cAMP分析中确定一个实例为拮抗剂，IC（50）为1500 nM。
• N-[(3S)-1-Benzylpyrrolidin-3-yl]-(2-thienyl)benzamides: Human dopamine D4 ligands with high affinity for the 5-HT2A receptor
  作者：Jalaj Arora、Michel Bordeleau、Laurence Dube、Keith Jarvie、Lucy Mazzocco、Jack Peragine、Ashok Tehim、Ian Egle

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.08.051

  日期：2005.12

  A series of N-[(3S)-1-benzylpyrrolidin-3-y1]-(2-thienyl)benzamides 8 has been prepared and found to bind with high affinity to the human D-4 (hD(4)) and 5-HT2A receptors. Several compounds displayed selectivity for these receptors versus hD(2) and alpha(1), adrenergic receptors of over 500-fold. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.