methyl 3-(N'-benzoylhydrazino)-2,2-dimethyl-5-phenylpentanoate | 205813-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(N'-benzoylhydrazino)-2,2-dimethyl-5-phenylpentanoate
• 英文别名: Methyl 3-(2-benzoylhydrazinyl)-2,2-dimethyl-5-phenylpentanoate
• CAS: 205813-66-7
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₃
• 分子量: 354.449
• InChiKey: JICYSJIOGAUVMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(N'-benzoylhydrazino)-2,2-dimethyl-5-phenylpentanoate 在 甲醇 、 samarium diiodide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl 2,2-dimethyl-5-phenyl-3-phenylmethoxycarbonylaminopentanoate
  参考文献：
  名称：

  Mannich Type Reactions of Acylhydrazones with Silyl Enolates for the Synthesis of b-Amino Ester, b-Amino Ketone, b-Lactam, Pyrazolidinone, and Pyrazolone Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-99-s113
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl((1-methoxy-2-methylprop-1-en-1-yl)oxy)dimethylsilane 、 (E)-N'-(3-phenylpropylidene)benzohydrazide 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以37%的产率得到methyl 3-(N'-benzoylhydrazino)-2,2-dimethyl-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Use of Acylhydrazones as Electrophiles in Mannich-Type Reactions, β-Lactam, Pyrazolidinone, and Pyrazolone Synthesis

  摘要：

  在催化量的三酸钪[Sc(OTf)3]存在下，4-三氟甲基苯甲酰肼与硅烯醇酯发生反应，得到相应的加合物δ-N′-酰肼羰基化合物，产量很高。在 H2 气氛下，使用 Raney Ni 对肼基化合物的氮-氮键进行还原裂解，得到δ-氨羰基化合物。这一两步反应被视为以酰基肼为亲电体的新型曼尼希式反应。此外，肼类化合物还成功地转化成了 δ-内酰胺、吡唑烷酮和吡唑酮衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1843

文献信息

• Rare Earth Triflate-Catalyzed Addition Reactions of Acylhydrazones with Silyl Enolates. A Facile Synthesis of Pyrazolone Derivatives
  作者：Hidekazu Oyamada、Shu Kobayashi

  DOI：10.1055/s-1998-1638

  日期：1998.3

  In the presence of a catalytic amount of a rare earth triflate, benzoylhydrazones reacted with silyl enolates to afford the corresponding β-N′-benzoylhydrazino esters in high yields. The hydrazino esters thus obtained were readily converted to pyrazolone derivatives by treatment with a base. A three-component reaction between an aldehyde, an acylhydrazine, and a silyl enolate was also performed successfully.

  在一定量的稀土三酸盐催化下，苯甲酰肼与硅烯酸酯发生反应，生成相应的δ-N′-苯甲酰肼酯，产率很高。由此获得的肼酯经碱处理后很容易转化为吡唑酮衍生物。此外，还成功地进行了醛、酰基肼和硅烷基烯醇的三组分反应。
• Polymer−Micelle Incarcerated Scandium as a Polymer-Supported Catalyst for High-Throughput Organic Synthesis
  作者：Masahiro Takeuchi、Ryo Akiyama、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ja053176f

  日期：2005.9.28

  several fundamental carbon-carbon bond-forming reactions. The catalyst is recovered quantitatively by simple filtration and reused several times without loss of catalytic activity, and no Sc leaching was observed in all reactions (<0.1 ppm). In addition, several solvents are available, and these aspects are suitable for high-throughput organic synthesis (HTOS). To the best of our knowledge, this is the

  已经开发了一种用于 Sc(OTf)3 的新型固定技术，即聚合物胶束嵌入 (PMI) 方法。PMI Sc(OTf)3 在几个基本的碳-碳键形成反应中非常活跃。催化剂通过简单过滤定量回收并重复使用数次而不会损失催化活性，并且在所有反应中均未观察到 Sc 浸出（<0.1 pPM）。此外，还有几种溶剂可用，这些方面都适用于高通量有机合成（HTOS）。据我们所知，这是第一个利用聚合物胶束固定路易斯酸的例子。