methyl (6-chloromethyl-2,4,5-trimethoxy-3-methylphenyl)acetate | 260969-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (6-chloromethyl-2,4,5-trimethoxy-3-methylphenyl)acetate
• 英文别名: Methyl 2-[2-(chloromethyl)-3,4,6-trimethoxy-5-methylphenyl]acetate
• CAS: 260969-90-2
• 化学式: C₁₄H₁₉ClO₅
• 分子量: 302.755
• InChiKey: COUCODISJXLNMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (6-chloromethyl-2,4,5-trimethoxy-3-methylphenyl)acetate 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 含羞草霉素
  参考文献：
  名称：

  合成莫米霉素。

  摘要：

  通过在C-6处氯甲基和C-5处甲氧基羰基甲基的区域选择性引入，由八步合成Mimosamycin（1），由2-甲氧基-3-甲基-1,4-苯醌合成总收率为13％。中间体（邻-（氯甲基）苯基）乙酸甲酯衍生物16与甲胺的随后反应。使用硝酸铈（IV）铵作为选择氧化剂，氧化得到的5,7,8-三甲氧基-2,6-二甲基-1,4-二氢异喹啉-3（2H）-one 17，得到咪莫霉素（1 ）的整体产量。

  DOI：

  10.1021/jo990767d
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6-trimethoxy-7-methyl-2,3-dihydrobenzo[b]furan-5-ol 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 methyl (6-chloromethyl-2,4,5-trimethoxy-3-methylphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  合成莫米霉素。

  摘要：

  通过在C-6处氯甲基和C-5处甲氧基羰基甲基的区域选择性引入，由八步合成Mimosamycin（1），由2-甲氧基-3-甲基-1,4-苯醌合成总收率为13％。中间体（邻-（氯甲基）苯基）乙酸甲酯衍生物16与甲胺的随后反应。使用硝酸铈（IV）铵作为选择氧化剂，氧化得到的5,7,8-三甲氧基-2,6-二甲基-1,4-二氢异喹啉-3（2H）-one 17，得到咪莫霉素（1 ）的整体产量。

  DOI：

  10.1021/jo990767d