2,2'-diiodo-4,4'-dinitrobiphenyl | 61761-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-diiodo-4,4'-dinitrobiphenyl
• 英文别名: 1,1'-Biphenyl, 2,2'-diiodo-4,4'-dinitro-；2-iodo-1-(2-iodo-4-nitrophenyl)-4-nitrobenzene
• CAS: 61761-98-6
• 化学式: C₁₂H₆I₂N₂O₄
• 分子量: 496.0
• InChiKey: SIJZCWSKKAPVKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-diiodo-4,4'-dinitrobiphenyl 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,2'-di(naphthalen-1-yl)biphenyl-4,4'-diamine
  参考文献：
  名称：

  基于大体积和非共平面萘-联苯二胺的新型有机可溶性聚酰亚胺和聚酰胺的高热稳定性和刚性棒

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ma048559x
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二硝基联苯 在 sodium iodate 、 硫酸 、 copper(l) iodide 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以70%的产率得到2,2'-diiodo-4,4'-dinitrobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Dessy-White分子内乙炔-乙炔[2 + 2]环加成物的再研究

  摘要：

  在该实验中，在纯净的条件下，在4,4'-二取代的2,2'-双（苯基乙炔基）联苯与2,3,4,5-四苯基环戊-2,4-二烯酮中进行了一系列热反应。在260至270°C的温度下生成二苯醚，生成9,10,11,12,13,14-六苯基环八[1]菲作为加合物，收率为12-23％。我们将这些结果追溯到2,2'-双（苯基乙炔基）联苯的分子内[2 + 2]热环化反应以形成1,2-二苯基环丁[1]菲，并进一步被捕获为桥联酮Diels-Alder加合物，然后进行热脱羰基开环，生成了产物。

  DOI：

  10.1021/jo061334v

文献信息

• Revisit of the Dessy−White Intramolecular Acetylene−Acetylene [2 + 2] Cycloadditions
  作者：Chung-Chieh Lee、Man-kit Leung、Gene-Hsiang Lee、Yi-Hung Liu、Shie-Ming Peng

  DOI：10.1021/jo061334v

  日期：2006.10.1

  thermal reactions of 4,4‘-disubstituted 2,2‘-bis(phenylethynyl)biphenyls with 2,3,4,5-tetraphenylcyclopenta-2,4-dienone were carried out under neat conditions and in diphenyl ether at temperatures between 260 and 270 °C to give rise to 9,10,11,12,13,14-hexaphenylcycloocta[l]phenanthrenes as the adducts in 12−23% yields. We traced these results to the intramolecular [2 + 2] thermal cyclization of 2,2‘-b

  在该实验中，在纯净的条件下，在4,4'-二取代的2,2'-双（苯基乙炔基）联苯与2,3,4,5-四苯基环戊-2,4-二烯酮中进行了一系列热反应。在260至270°C的温度下生成二苯醚，生成9,10,11,12,13,14-六苯基环八[1]菲作为加合物，收率为12-23％。我们将这些结果追溯到2,2'-双（苯基乙炔基）联苯的分子内[2 + 2]热环化反应以形成1,2-二苯基环丁[1]菲，并进一步被捕获为桥联酮Diels-Alder加合物，然后进行热脱羰基开环，生成了产物。
• Iodonium Salts Containing Heterocyclic Iodine^1-3
  作者：F. Marshall Beringer、Louis Kravetz、Geraldine B. Topliss

  DOI：10.1021/jo01015a046

  日期：1965.4
• Hellwinkel,D.; Wilfinger,H.-J., Phosphorus and the Related Group V Elements, 1976, vol. 6, p. 151 - 159
  作者：Hellwinkel,D.、Wilfinger,H.-J.

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Synthesis of Functionalized Dibenzotellurophenes and Related Compounds via the Intramolecular Telluro Coupling Reaction. The Positive Effect of Heavy Chalcogen Atoms on the Molecular Hyperpolarizability of a Captodative Conjugation System
  作者：Hitomi Suzuki、Tohru Nakamura、Tohru Sakaguchi、Kohji Ohta

  DOI：10.1021/jo00121a053

  日期：1995.8

  Nitro-containing dibenzotellurophenes and related compounds, which are otherwise laborious to obtain, were prepared by the reaction of 2,2'-diiodobiphenyl derivatives with an in situ prepared tellurium-copper slurry. Partial reduction of 3,7-dinitrodibenzotellurophene using hydrazine hydrate/palladium on charcoal led to 3-amino-7-nitrodibenzotellurophene, which was found to exhibit a relatively large third-order molecular hyperpolarizability gamma (1.4 x 10(-31) esu) in the measurement of degenerated four-wave mixing (DFWM) as compared with 4-amino-4'-nitrobiphenyl and other previously reported compounds, confirming the positive effect of tellurium atom on the nonlinear optical property of a captodative conjugation system.
• Larkem; Larkem, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 1, p. 175 - 180
  作者：Larkem、Larkem

  DOI：——

  日期：——