(3S,4R)-1-allyloxalyl-4-[(2S,6R)-2-[(S)-(1-allyloxycarbonyl)pyrrolidin-3-ylmethylthio]cyclohexanon-6-yl]-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]azetidin-2-one | 221678-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-1-allyloxalyl-4-[(2S,6R)-2-[(S)-(1-allyloxycarbonyl)pyrrolidin-3-ylmethylthio]cyclohexanon-6-yl]-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]azetidin-2-one
• 英文别名: prop-2-enyl (3S)-3-[[(1S,3R)-3-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxo-1-(2-oxo-2-prop-2-enoxyacetyl)azetidin-2-yl]-2-oxocyclohexyl]sulfanylmethyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 221678-47-3
• 化学式: C₃₁H₄₈N₂O₈SSi
• 分子量: 636.882
• InChiKey: QIBHVDXGBMYVHR-RCYYMIMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-1-allyloxalyl-4-[(2S,6R)-2-[(S)-(1-allyloxycarbonyl)pyrrolidin-3-ylmethylthio]cyclohexanon-6-yl]-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]azetidin-2-one 在 P-乙基-亚膦酸二乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以36%的产率得到allyl (4S,8S,9R,10S)-4-[(S)-(1-allyloxycarbonyl)pyrrolidin-3-ylmethylthio]-10-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-11-oxo-1-azatricyclo[7.2.0.0^3,8]undec-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Novel Tricyclic Carbapenems (Trinems).

  摘要：

  研究了在三环的 C-4 位上含有吡咯烷基分子的新型三环碳青霉烯类化合物（trinems）的合成及其抗菌活性。这些三烯类化合物对革兰氏阳性细菌（包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA））具有很强的抗菌活性。其中，(4R)-[(S)-吡咯烷-3-基硫甲基]三嗪（14a）在体外和体内对 MRSA 均表现出良好的活性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.53.404
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-4-[(1R,2S,3R)-2,3-epoxycyclohexyl]-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]azetidin-2-one 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 乙二胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (3S,4R)-1-allyloxalyl-4-[(2S,6R)-2-[(S)-(1-allyloxycarbonyl)pyrrolidin-3-ylmethylthio]cyclohexanon-6-yl]-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Novel Tricyclic Carbapenems (Trinems).

  摘要：

  研究了在三环的 C-4 位上含有吡咯烷基分子的新型三环碳青霉烯类化合物（trinems）的合成及其抗菌活性。这些三烯类化合物对革兰氏阳性细菌（包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA））具有很强的抗菌活性。其中，(4R)-[(S)-吡咯烷-3-基硫甲基]三嗪（14a）在体外和体内对 MRSA 均表现出良好的活性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.53.404

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Tricyclic Carbapenems (Trinems).
  作者：OSAMU KANNO、YASUO SHIMOJI、SATOSHI OHYA、ISAO KAWAMOTO

  DOI：10.7164/antibiotics.53.404

  日期：——

  Synthesis of new tricyclic carbapenems (trinems) with a pyrrolidinyl moiety at the C-4 position of the tricyclic ring and their antimicrobial activities were studied. These trinems showed potent activities against Gram-positive bacteria including methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA). Among them, (4R)-[(S)-pyrrolidin-3-ylthiomethyl]trinem (14a) exhibited good activity against MRSA in vitro and in vivo.

  研究了在三环的 C-4 位上含有吡咯烷基分子的新型三环碳青霉烯类化合物（trinems）的合成及其抗菌活性。这些三烯类化合物对革兰氏阳性细菌（包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA））具有很强的抗菌活性。其中，(4R)-[(S)-吡咯烷-3-基硫甲基]三嗪（14a）在体外和体内对 MRSA 均表现出良好的活性。