4-pentafluorophenyl-morpholine 4-oxide | 4092-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-pentafluorophenyl-morpholine 4-oxide
• 英文别名: 1--morpholin-N-oxid；N-Perfluorphenyl-morpholin-N-oxid
• CAS: 4092-21-1
• 化学式: C₁₀H₈F₅NO₂
• 分子量: 269.171
• InChiKey: BSSHFPIOJVTNLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-pentafluorophenyl-morpholine 4-oxide 在 一水合肼 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3,4,5,6-Tetrafluor-2-morpholino-biphenyl 、 4-(2,3,4,5-tetrafluorophenyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  多卤代芳族化合物。第六部分 polyfluoronaphthalenes的亲核反应，NN二取代aminopolyfluoronaphthalene Ñ -oxides，和NN二取代aminopentafluorobenzene Ñ -oxides

  摘要：

  描述了八氟萘被各种仲胺的亲核取代以产生2-单-和2,6-二-（NN-二取代的氨基）氟萘。所述的氧化NN二取代的2- aminoheptafluoronaphthalenes到相应Ñ -oxides被容易带来与过甲酸。这些N-氧化物与仲胺（1 mol。）反应，脱氧后得到1,2-和2,3-二-（NN-二取代氨基）-六氟萘，并与过量的亲核试剂得到1,2， 3-三-（NN-二取代的氨基）五氟萘。肼引起N的脱氟和脱氧-氧化物 这种反应的机制得到了发展。根据产品的19 F nmr光谱为其指定结构。N-五氟苯基哌啶N-氧化物与肼的反应同样导致单脱氟和脱氧以及环化成苯并咪唑。

  DOI：

  10.1039/j39690001967

文献信息

• Syntheses of heterocyclic compounds. Part XIX. Preparation and nucleophilic reactions of polyhalogeno-substituted N-oxides
  作者：M. Bellas、D. Price、H. Suschitzky

  DOI：10.1039/j39670001249

  日期：——

  The preparation and reactions of various polyfluorophenyl-substituted N-oxides with secondary and primary amines are described. The former give predominantly di-ortho- and the latter mono-o-substituted products. p-Substitution prevails, however, with methanol or water as solvent. Structural assignment of the products was made on the basis of their 19F nuclear magnetic resonance spectra and a mechanism

  描述了各种多氟苯基取代的N-氧化物与仲胺和伯胺的制备和反应。前者主要得到二邻-后者单Ø取代产品。但是，以甲醇或水为溶剂的对位反应占主导。根据产品的19 F核磁共振光谱对产品进行结构分配，并讨论了确定取向的机理。