5-Iod-3,4-dimethyl-pyrrol-2-carbonsaeure-ethylester | 4391-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-Iod-3,4-dimethyl-pyrrol-2-carbonsaeure-ethylester
• 英文别名: Ethyl 5-iodo-3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 4391-95-1
• 化学式: C₉H₁₂INO₂
• 分子量: 293.104
• InChiKey: WIKJDYHILVVTAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Iod-3,4-dimethyl-pyrrol-2-carbonsaeure-ethylester 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以100%的产率得到3,4-二甲基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  D'Auria, Maurizio; De Luca, Eliana; Mauriello, Giacomo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 16, p. 2369 - 2373

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-ethoxycarbonyl-3,6-dihydro-4,5-dimethyl-1,2-thiazine 1-oxide 在 氢氧化钾 、 碘 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-Iod-3,4-dimethyl-pyrrol-2-carbonsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  D'Auria, Maurizio; De Luca, Eliana; Mauriello, Giacomo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 16, p. 2369 - 2373

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of heteroleptic pyrrolide/bipyridyl complexes of ruthenium(II)
  作者：Travis Lundrigan、Carla L.M. Jackson、Md. Imam Uddin、Lloyd A. Tucker、Adeeb Al-Sheikh Ali、Anthony Linden、T. Stanley Cameron、Alison Thompson

  DOI：10.1139/v2012-045

  日期：2012.8

  The synthesis and characterization of the first heteroleptic pyrrolide/2,2′-bipyridyl complexes of ruthenium(II) are reported. Pyrroles substituted at the 2-position with X = O functionality react with Ru(bipy)₂Cl₂·2H₂O to form complexes in which the pyrrolide ligands chelate to Ru(II). The library of pyrroles includes 2-formyl, 2-keto, 2-carboxylato, 2-sulfinyl, and 2-sulfonyl derivatives.

  报道了第一种钌(II)的杂环吡咯/2,2′-联吡啶配合物的合成和表征。在2-位取代X = O官能团的吡咯与Ru(bipy)₂Cl₂·2H₂O反应，形成吡咯配体与Ru(II)螯合的配合物。吡咯库包括2-醛基、2-酮基、2-羧基、2-砜基和2-磺基衍生物。
• Efficient synthesis and reactions of 1,2-dipyrrolylethynes
  作者：Hillary K. Tanui、Erhong Hao、Moses I. Ihachi、Frank R. Fronczek、Kevin M. Smith、M. Graça H. Vicente

  DOI：10.1142/s1088424611003331

  日期：2011.5

  Various dipyrroles possess important motifs for construction of pyrrole-containing pigments. A series of 1,2-dipyrrolylethynes (4a–d) has been efficiently synthesized using an improved one-pot double Sonagashira coupling from trimethylsilylethyne and various 2-iodopyrroles. The resulting 1,2-dipyrrolylethynes were further transformed into novel indolyl-, ethenyl- and carboranyl-dipyrroles (5–7) using the Larock indole synthesis, stereoselective catalytic hydrogenation, or B₁₀H₁₄ . Indolyl-dipyrroles were found to selectively bind fluoride ions using one pyrrolic and the indolyl NHs, whereas the carboranyl- and ethenyl-dipyrroles are potentially valuable precursors for the synthesis of porphyrin isomers and expanded pigments.

  各种二吡咯具有构建含吡咯色素的重要基团。我们采用改进的单锅双 Sonagashira 偶联法，从三甲基硅基乙炔和各种 2-碘吡咯中高效合成了一系列 1,2-二吡咯乙炔（4a-d）。利用 Larock 吲哚合成法、立体选择性催化加氢法或 B10H14 将得到的 1,2-二吡咯乙炔进一步转化为新型吲哚基、乙烯基和硼烷基二吡咯（5-7）。研究发现，吲哚基二吡咯可以利用一个吡咯基和吲哚基 NH 选择性地结合氟离子，而硼酰基和乙烯基二吡咯则可能是合成卟啉异构体和扩展色素的重要前体。
• Palladium(0) catalyzed 2,2′-bipyrrole syntheses
  作者：Lijuan Jiao、Erhong Hao、Frank R. Fronczek、M. Graça H. Vicente、Kevin M. Smith

  DOI：10.1142/s1088424611003355

  日期：2011.5

  Several 2-iodopyrroles are used in Pd (0) catalyzed homocoupling reactions at room temperature in the presence of water to efficiently synthesize 2,2′-bipyrroles. These 2,2′-bipyrroles are strongly luminous materials and have high fluorescence quantum yields.

  几种 2-碘吡咯用于 Pd (0) 催化的同源偶联反应，在室温和水的存在下有效合成 2,2'-联吡咯。这些2,2'-联吡咯是强发光材料，具有高荧光量子产率。
• Deprotection of a benzyl unit induces a 22π aromatic macrocycle of 3-oxypyripentaphyrin(0.1.1.1.0) with strong NIR absorption
  作者：Daiki Mori、Tomoki Yoneda、Masaaki Suzuki、Tyuji Hoshino、Saburo Neya

  DOI：10.1039/d0ob01213k

  日期：——

  We report aromaticity switching from a 6π pyridine ring to a 22π macrocyclic ring of 3-oxypyripentaphyrin(0.1.1.1.0). This system has potential applications in photodynamic therapy owing to macrocyclic aromaticity being selectively induced by protecting group removal and strong absorption bands produced in the NIR region especially in methanol.

  我们报告的芳香性从6π吡啶环转换为3-oxypyripentaphyrin（0.1.1.1.0）的22π大环。由于通过保护基团的去除和在NIR区域产生的强吸收带（特别是在甲醇中）选择性诱导大环芳族化合物，该系统在光动力疗法中具有潜在的应用。
• D'Auria, Maurizio; De Luca, Eliana; Mauriello, Giacomo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 16, p. 2369 - 2373
  作者：D'Auria, Maurizio、De Luca, Eliana、Mauriello, Giacomo、Racioppi, Rocco、Sleiter, Giancarlo

  DOI：——

  日期：——