benzoyl-γ-amino-pentanoic acid | 114264-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzoyl-γ-amino-pentanoic acid
• 英文别名: N-Benzoyl-L-γ-aminovaleriansaeure；(4S)-4-benzamidopentanoic acid
• CAS: 114264-14-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: ZGBHFYITZDYZPR-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  478.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoyl-γ-amino-pentanoic acid 生成 5-氨基戊酸
  参考文献：
  名称：

  Enantioface-differentiating (Asymmetric) Hydrogenation of Keto Ester with Modified Nickel Catalyst. XXXII. Structural Requirements of Modifying Reagent and Substrate

  摘要：

  已进行α-、β-、γ-和δ-酮酯在α-、β-和γ-氨基酸修饰的MRNi上的对映面区分氢化反应。发现α-氨基酸修饰的MRNi在β-酮酯氢化中具有最佳的对映区分能力，而β-氨基酸修饰的MRNi在γ-酮酯氢化中表现出最佳的对映区分能力。这些结果可通过底物与修饰剂通过功能团的分子间识别来解释。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.2670
• 作为产物：
  描述：

  4-benzoylamino-valeric acid 生成 benzoyl-γ-amino-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  手性溶质-溶剂系统。N-十二烷酰基-L-缬氨酸酰胺与2-氨基烷-1-醇对映体的N-三氟乙酰基酯与α-，β-和γ-氨基酸之间的选择性相互作用

  摘要：

  以O-酰基-N-三氟乙酰基衍生物形式存在的旋光2-氨基烷-1-醇已通过使用N-十二烷酰基-L-缬氨酸6-十一烷基酰胺（1）作为固定相的glc拆分。庞大的O-酰基基团大大促进了拆分。还报道了二酰胺相上α-，β-和γ-氨基酸的N-三氟乙酰基酯的拆分。在L-异构体之后，2-氨基烷-1-醇和γ-氨基酸的衍生物的出现顺序为D，即与α-氨基酸相反。

  DOI：

  10.1039/p29790001230

文献信息

• Conversion of amino acids and dipeptides into their phosphonic analogs
  作者：George Ösapay、Ildikó Szilagyi、Jenö Seres

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86836-8

  日期：1987.1

  Acylamino carboxylic acids were degradated by the Hunsdiecker-reaction; the bromo-derivatives were reacted with NaPO(OC2H5)2. Aminophosphonic acids were obtained by acidic hydrolysis, and half-blocked derivatives by the selective removal of masking substituents. Two phosphonopeptides [e.g. Alafosfalin (4i)] were also prepared by this route.

  酰基氨基羧酸通过Hunsdiecker反应被降解。溴衍生物与NaPO（OC 2 H 5）2反应。通过酸性水解获得氨基膦酸，通过选择性去除掩蔽取代基获得半封闭的衍生物。通过该途径也制备了两个磷酸肽[例如Alafosfalin（4i）]。