(E)-2-(hex-1-en-1-yl)cyclohex-1-ene-1-carbaldehyde-13C | 1092494-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: (E)-2-(hex-1-en-1-yl)cyclohex-1-ene-1-carbaldehyde-13C
• CAS: 1092494-35-3
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 193.29
• InChiKey: ZALWNJSPEBHASN-SWNXVIBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(hex-1-en-1-yl)cyclohex-1-ene-1-carbaldehyde-13C 、 苯酚 在 silver hexafluoroantimonate 、 [Au(Cl)PPh₃] 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  金催化脱氧 Nazarov 环化 2,4-Dien-1-als 立体选择性合成高度取代的环戊烯

  摘要：

  用烯丙基硅烷和 PPh(3)AuSbF(6) (3 mol %) 处理 2,4-dien-1-als 导致形成 1,4-双（烯丙基）环戊烯基产物；根据催化剂筛选，这种金催化剂优于常用的路易斯酸。这种金催化的脱氧环化反应与各种基于氧、胺、硫、氢和碳的亲核试剂相容。2,4-dien-1-als 与富电子烯烃和芳烃的多种环化证明了这种新催化的价值，提供了对复杂环戊烯骨架的轻松访问。环化产物的结构分析揭示了 Nazarov 环化参与的证据。这种脱氧环化可扩展为串联的分子内环化/亲核加成级联，得到具有受控立体化学的多环碳或氧杂环化合物。这种新的金催化应用于巴西烷家族天然化合物的短程合成，包括巴西烷、O-三甲基巴西烷和 O-四甲基巴西烷。

  DOI：

  10.1021/ja806415t