1,3-dimethyl 2-(but-3-enyl)-2-(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl)malonate | 1392011-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,3-dimethyl 2-(but-3-enyl)-2-(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl)malonate
• 英文别名: Dimethyl 2-but-3-enyl-2-[3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyl]propanedioate；dimethyl 2-but-3-enyl-2-[3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyl]propanedioate
• CAS: 1392011-66-3
• 化学式: C₁₉H₂₂O₅
• 分子量: 330.381
• InChiKey: JANMBPVFOJFFHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl 2-(but-3-enyl)-2-(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl)malonate 在 JohnPhosAu(MeCN)SbF₆ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以80%的产率得到3,3-dimethyl 8-(4-methoxyphenyl)bicyclo[4.2.0]oct-1(8)-ene-3,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  环丁烯在金（i）催化的1,6-炔烃骨架重排中的作用† ‡

  摘要：

  在炔烃上带有给电子取代基的1，6-烯炔经历金（I）催化的单裂解骨架重排，而具有吸电子取代基的底物选择性地演化为双裂解重排。理论计算为这些作用提供了定性的理论依据，并暗示涉及双环[3.2.0]庚-5-烯作为中间体。我们提供了第一个X射线结构证据，证明该类产物在1,6-烯炔的环异构化中的形成。

  DOI：

  10.1039/c2ob25419k
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 2-(3-(p-methoxyphenyl)prop-2-ynyl)malonic acid dimethyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到1,3-dimethyl 2-(but-3-enyl)-2-(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  环丁烯在金（i）催化的1,6-炔烃骨架重排中的作用† ‡

  摘要：

  在炔烃上带有给电子取代基的1，6-烯炔经历金（I）催化的单裂解骨架重排，而具有吸电子取代基的底物选择性地演化为双裂解重排。理论计算为这些作用提供了定性的理论依据，并暗示涉及双环[3.2.0]庚-5-烯作为中间体。我们提供了第一个X射线结构证据，证明该类产物在1,6-烯炔的环异构化中的形成。

  DOI：

  10.1039/c2ob25419k