N-(but-3-en-1-yl)benzenesulfonamide | 91012-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(but-3-en-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-but-3-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 91012-34-9
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂S
• 分子量: 211.285
• InChiKey: VTKVQABWGKPGLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  180-181 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(but-3-en-1-yl)benzenesulfonamide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 N-(but-3-en-1-yl)-N-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the pyrrolidine ring system by radical cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00350a038
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 对甲苯磺酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以60%的产率得到N-(but-3-en-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化的苄基磺酰胺的 Kumada 交叉偶联反应

  摘要：

  在此，我们报道了苄磺酰胺的 Kumada 交叉偶联反应。转化范围包括无环和环状磺酰胺前体，可干净地产生高度取代的无环片段。初步数据与允许非对映选择性反应的立体特异性机制一致。

  DOI：

  10.3390/molecules26195947

文献信息

• Boron Trifluoride Etherate Functioning as a Fluorine Source in an Iodosobenzene-Mediated Intramolecular Aminofluorination of Homoallylic Amines
  作者：Jian Cui、Qun Jia、Ruo-Zhu Feng、Shan-Shan Liu、Tian He、Chi Zhang

  DOI：10.1021/ol500238k

  日期：2014.3.7

  A widely used Lewis acid BF3·Et2O was shown to be capable of acting as an efficient fluorinating agent in an intramolecular aminofluorination reaction of homoallylic amines to provide 3-fluoropyrrolidines mediated by a commercially available hypervalent iodine(III) reagent PhIO at room temperature. A mechanism involving a carbocation intermediate was proposed on the basis of several experimental evidence

  研究表明，广泛使用的路易斯酸BF 3 ·Et 2 O可以在均胺的分子内氨基氟化反应中充当有效的氟化剂，从而在室温下提供由市售高价碘（III）试剂PhIO介导的3-氟吡咯烷酮。温度。根据一些实验证据，提出了一种涉及碳正离子中间体的机理。
• The <i>aza</i> ‐Prins Cyclization of Unfunctionalized Olefins Promoted by NHC‐Cu Complex and ZrCl ₄
  作者：Yibo Jia、Lin Li、Lili Duan、Yue‐Ming Li

  DOI：10.1002/aoc.5927

  日期：2020.11

  The aza‐Prins cyclization reaction catalyzed by ZrCl4 and NHC (N‐heterocyclic carbene) metal complexes is firstly reported. NHC‐copper complexes as promoter and ZrCl4 as chloride source are utilized under a mild condition, where homoallylic amines and aldehydes are successfully converted to piperidine derivatives in satisfactory yields and diastereoselectivity.

  首次报道了ZrCl 4和NHC（N-杂环卡宾）金属配合物催化的氮杂-Prins环化反应。在温和的条件下使用NHC-铜配合物作为促进剂，并用ZrCl 4作为氯离子源，在该条件下，均烯丙基胺和醛成功地以令人满意的收率和非对映选择性转化为哌啶衍生物。
• Preparation of<i>trans</i>-2-Substituted-4-halopiperidines and<i>cis</i>-2-Substituted-4-halotetrahydropyrans via AlCl₃-Catalyzed Prins Reaction
  作者：Gong-Qing Liu、Bin Cui、Rong Xu、Yue-Ming Li

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00725

  日期：2016.6.17

  trans-2-substituted-4-halopiperidines and cis-2-substituted-4-halotetrahydropyrans is reported. Using 5 mol % of AlCl3 as the catalyst and 2 equiv of trimethylsilyl halides as the halide sources, aza-Prins cyclization of N-tosyl homoallylamine or Prins cyclization of homoallylic alcohol with carbonyl compounds could be readily realized, giving the corresponding trans-2-substituted-4-halopiperidines or ci

  报道了制备反式-2-取代的-4-卤代哌啶和顺式-2-取代的-4-卤代四氢吡喃的一般实用方法。使用5 mol％的AlCl 3作为催化剂和2当量的三甲基甲硅烷基卤化物作为卤化物源，可以很容易地实现N-甲苯磺酰基均烯丙基胺的氮杂-普林斯环化或均羰基醇与羰基化合物的Prins环化，得到相应的反式-2 -取代的-4-卤代哌啶或顺式-2-取代的-4-卤代四氢吡喃具有高收率和令人满意的非对映选择性。
• Modular Difunctionalization of Unactivated Alkenes through Bio-Inspired Radical Ligand Transfer Catalysis
  作者：Kang-Jie Bian、David Nemoto、Shih-Chieh Kao、Yan He、Yan Li、Xi-Sheng Wang、Julian G. West

  DOI：10.1021/jacs.2c04188

  日期：2022.7.6

  iron-dependent oxygenases, we herein report the first modular, dual catalytic difunctionalization of unactivated alkenes via manganese-catalyzed radical ligand transfer (RLT). This RLT elementary step involves a coordinated nucleophile rebounding to a carbon-centered radical to form a new C–X bond in analogy to the radical rebound step in metalloenzymes. The protocol leverages the synergetic cooperation

  近年来，卤代烷在不饱和烃上的可见光介导原子转移自由基加成技术发展迅速。然而，由于其自​​由基链增长机制，除了烷基卤源上预先存在的（假）卤化物之外的多种功能不能以一步经济的方式结合到目标分子中。受细胞色素 P450 羟化酶和非血红素铁依赖性加氧酶所显示的突出反应性的启发，我们在此报告了通过锰催化自由基配体转移 (RLT) 对未活化烯烃进行的第一个模块化、双重催化双功能化。该 RLT 基本步骤涉及配位的亲核试剂反弹至碳中心自由基以形成新的 C-X 键，类似于金属酶中的自由基反弹步骤。该协议利用光催化剂和富含地球的锰复合物的协同合作，将两种自由基物质连续输送到最小功能化的烯烃，从而通过能够输送各种外部亲核试剂的高价锰物质实现自由基中间体的模块化多样化。对各种底物和氟烷基片段显示了广泛的范围（97 个示例，包括药物/天然产物基序）、温和的条件和出色的化学选择性。机理和动力学研究提供了对双重催化转化
• Cobalt-Catalyzed Multicomponent Carbonylation of Olefins: Efficient Synthesis of β-Perfluoroalkyl Imides, Amides, and Esters
  作者：Yaxin Wang、Peng Wang、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1021/acscatal.3c00771

  日期：2023.5.19

  multicomponent 1,2-perfluoroalkylation carbonylation of alkenes has been developed. This protocol allows the synthesis of β-perfluoroalkyl-substituted amides, esters, and related derivatives using olefins, carbon monoxide, commercially accessible perfluoroalkyl iodides, and a variety of nucleophiles including low nucleophilic amides and urea derivatives in a one-pot manner. As an example, readily available

  已经开发了一种通用且广泛适用的钴催化的烯烃多组分 1,2-全氟烷基化羰基化反应。该协议允许使用烯烃、一氧化碳、市售全氟烷基碘化物和各种亲核试剂（包括低亲核酰胺和尿素衍生物）以一锅方式合成 β-全氟烷基取代的酰胺、酯和相关衍生物。例如，可以利用现成的三氟碘甲烷形成药学相关的 β-三氟甲基化酰胺。为了展示应用潜力，将全氟烷基化羰基化工艺应用于选定的现有药物和生物活性分子。