3-(1-苄氧基环己基)丙-2-炔-1-醇 | 1228108-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-(1-苄氧基环己基)丙-2-炔-1-醇
• 英文名称: 3-(1-benzyloxycyclohexyl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 1228108-08-4
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: AUQMJUSHPWFKDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-苄氧基环己基)丙-2-炔-1-醇 在 [(2,4-t-BuPhO)3PAu(NCPh)SbF₆] 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到1-oxaspiro[4,5]dec-3-ene
  参考文献：
  名称：

  金(I)-催化炔丙基苄醚的重排：取代艾伦烯的生成和原位转化的实用方法

  摘要：

  一系列苄基炔丙基醚与金 (I) 催化剂反应，通过 1,5-氢化物转移/断裂序列提供各种取代的丙二烯。这种转变迅速而实用。它可以在非常温和的条件下（室温或 60 摄氏度）使用带有伯、仲或叔苄基醚基团的末端和取代炔底物进行。由此形成的丙二烯可以与内部或外部亲核试剂原位反应，对应于整个还原取代过程，以产生更多官能化的化合物。

  DOI：

  10.1021/ja1020469
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 以 四氢呋喃 为溶剂， 以590 mg的产率得到3-(1-苄氧基环己基)丙-2-炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  金(I)-催化炔丙基苄醚的重排：取代艾伦烯的生成和原位转化的实用方法

  摘要：

  一系列苄基炔丙基醚与金 (I) 催化剂反应，通过 1,5-氢化物转移/断裂序列提供各种取代的丙二烯。这种转变迅速而实用。它可以在非常温和的条件下（室温或 60 摄氏度）使用带有伯、仲或叔苄基醚基团的末端和取代炔底物进行。由此形成的丙二烯可以与内部或外部亲核试剂原位反应，对应于整个还原取代过程，以产生更多官能化的化合物。

  DOI：

  10.1021/ja1020469

文献信息

• Hydrogenative Cycloisomerization and Sigmatropic Rearrangement Reactions of Cationic Ruthenium Carbenes Formed by Catalytic Alkyne <i>gem</i> ‐Hydrogenation
  作者：Tobias Biberger、Stephan N. Hess、Markus Leutzsch、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/anie.202113827

  日期：2022.2.14

  unprecedented hydrogenation reactions are disclosed, commencing with geminal delivery of both H-atoms of H2 to the triple bond of a propargyl alcohol derivative. When catalyzed with cationic ruthenium complexes, the resulting pianostool carbenes are so “hot” that they are readily intercepted by tethered nucleophiles, resulting in cycloisomerization or [2,3]-sigmatropic rearrangement reactions.

  公开了两个前所未有的氢化反应，首先将H 2的两个H原子成对递送至炔丙醇衍生物的三键。当用阳离子钌配合物催化时，生成的钢琴卡宾非常“热”，很容易被束缚的亲核试剂拦截，导致环异构化或[2,3]-σ重排反应。