methyl 1-[(3,4-dichlorophenyl)methyl]-2-methyl-1H-benzimidazole-5-carboxylate | 1168139-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: methyl 1-[(3,4-dichlorophenyl)methyl]-2-methyl-1H-benzimidazole-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-[(3,4-dichlorophenyl)methyl]-2-methylbenzimidazole-5-carboxylate
• CAS: 1168139-06-7
• 化学式: C₁₇H₁₄Cl₂N₂O₂
• 分子量: 349.216
• InChiKey: PWSGHXUVDJGSHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-[(3,4-dichlorophenyl)methyl]-2-methyl-1H-benzimidazole-5-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以76%的产率得到1-[(3,4-dichlorophenyl)methyl]-2-methyl-1H-benzimidazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS

  摘要：

  这项发明涉及公式（I）中R1到R1所定义的新型苯并咪唑化合物，其药学上可接受的盐，含有它们的药物组合物以及它们在医学上的用途。具体而言，该发明涉及激动过氧化物酶体增殖物激活受体γ（PPARγ）的激动剂化合物。

  公开号：

  WO2009083526A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-amino-4-{[(3,4-dichlorophenyl)methyl]amino}benzoate 在 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 18.5h， 生成 methyl 1-[(3,4-dichlorophenyl)methyl]-2-methyl-1H-benzimidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of GSK1997132B a novel centrally penetrant benzimidazole PPARγ partial agonist

  摘要：

  The peroxisome proliferator-activated receptor gamma (PPAR gamma) is a ligand-activated nuclear receptor, thought to play a role in energy metabolism, glucose homeostasis and microglia-mediated neuroinflammation. A novel benzimidazole series of centrally penetrant PPAR gamma partial agonists has been identified. The optimization of PPAR gamma activity and in vivo pharmacokinetics leading to the identification of GSK1997132B a potent, metabolically stable and centrally penetrant PPAR gamma partial agonist, is described. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.06.088