((3aR,6R,6aS)-6-(2-azido-6-(dibocamino)-9H-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl)(4-ethynylphenyl)methanol | 1449329-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((3aR,6R,6aS)-6-(2-azido-6-(dibocamino)-9H-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl)(4-ethynylphenyl)methanol
• 英文别名: tert-butyl N-[9-[(3aR,6R,6aS)-4-[(4-ethynylphenyl)-hydroxymethyl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-6-yl]-2-azidopurin-6-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate
• CAS: 1449329-00-3
• 化学式: C₃₂H₃₆N₈O₇
• 分子量: 644.687
• InChiKey: LEUDQVJPKZIIAP-VRBKOIECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3aR,6R,6aS)-6-(2-azido-6-(dibocamino)-9H-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl)(4-ethynylphenyl)methanol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以84%的产率得到(1S,2R,5R)-5-(6-amino-2-azido-9H-purin-9-yl)-3-((4-ethynylphenyl)(hydroxy)methyl)cyclopent-3-ene-1,2-diol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  使用衍生自3-Deazaneplanocin A（DzNep）的基于亲和力的探针（AfBP）进行基于细胞的蛋白质组分析

  摘要：

  近年来，全球组蛋白甲基化抑制剂3-Deazaneplanocin A（DzNep）引起了表观遗传学研究的极大兴趣。然而，对DzNep的分子作用机制和细胞脱靶的认识仍不十分清楚。我们的目的是开发新颖的DzNep衍生的小分子探针，适用于活的哺乳动物细胞，以在生理相关的环境下鉴定DzNep的潜在细胞靶标。在当前的研究中，我们已经成功设计，合成和测试了一种名为Dz-1的探针。Dz-1是衍生自DzNep的基于“可点击”亲和力的探针（A f BP）具有最小的结构修改。发现该探针具有很高的细胞渗透性，并且在MCF-7哺乳动物细胞中具有与DzNep类似的抗凋亡活性。为了避免由于不可避免的，固有的非特异性光交联反应而造成的背景蛋白的错误识别，将另外两个对照探针用作阴性标记/下拉探针。随后将所有这三种探针用于在活的哺乳动物细胞中进行原位蛋白质组分析，然后进行大规模下拉/ LC-MS / MS分析，以鉴定在天然

  DOI：

  10.1002/asia.201300303
• 作为产物：
  描述：

  9-((3aS,4R,6aR)-2,2-dimethyl-6-((trityloxy)methyl)-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl)-2-iodo-9H-purin-6-amine 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 N,N-二甲基乙二胺 、 2,2-二甲氧基丙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 ((3aR,6R,6aS)-6-(2-azido-6-(dibocamino)-9H-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl)(4-ethynylphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  使用衍生自3-Deazaneplanocin A（DzNep）的基于亲和力的探针（AfBP）进行基于细胞的蛋白质组分析

  摘要：

  近年来，全球组蛋白甲基化抑制剂3-Deazaneplanocin A（DzNep）引起了表观遗传学研究的极大兴趣。然而，对DzNep的分子作用机制和细胞脱靶的认识仍不十分清楚。我们的目的是开发新颖的DzNep衍生的小分子探针，适用于活的哺乳动物细胞，以在生理相关的环境下鉴定DzNep的潜在细胞靶标。在当前的研究中，我们已经成功设计，合成和测试了一种名为Dz-1的探针。Dz-1是衍生自DzNep的基于“可点击”亲和力的探针（A f BP）具有最小的结构修改。发现该探针具有很高的细胞渗透性，并且在MCF-7哺乳动物细胞中具有与DzNep类似的抗凋亡活性。为了避免由于不可避免的，固有的非特异性光交联反应而造成的背景蛋白的错误识别，将另外两个对照探针用作阴性标记/下拉探针。随后将所有这三种探针用于在活的哺乳动物细胞中进行原位蛋白质组分析，然后进行大规模下拉/ LC-MS / MS分析，以鉴定在天然

  DOI：

  10.1002/asia.201300303