methyl 2-methyl-12-oxo-10-(trimethylsilyl)-2,7,8,9,10,11-hexahydro-6H-6,10-methanocyclonona[cd]indole-6-carboxylate | 1147742-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-methyl-12-oxo-10-(trimethylsilyl)-2,7,8,9,10,11-hexahydro-6H-6,10-methanocyclonona[cd]indole-6-carboxylate
• CAS: 1147742-21-9
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₃Si
• 分子量: 369.536
• InChiKey: RWKYHBCESCZYPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-methyl-12-oxo-10-(trimethylsilyl)-2,7,8,9,10,11-hexahydro-6H-6,10-methanocyclonona[cd]indole-6-carboxylate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到methyl 2-methyl-12-oxo-2,7,8,9,10,11-hexahydro-6H-6,10-methanocyclonona[cd]indole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bridgehead enolates and bridgehead alkenes in a welwistatin model series

  摘要：

  桥头金属化可以在具有韦司他丁骨架的酮中进行，这有助于在天然产物中安装异硫氰酸酯功能，还能合成出色的桥头烯。

  DOI：

  10.1039/b820674k
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-10-(trimethylsilyl)-6,7,8,9,10,11-hexahydro-2H-6,10-methanocyclonona[cd]indol-12-one 、 氯甲酸甲酯 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以58%的产率得到methyl 2-methyl-12-oxo-10-(trimethylsilyl)-2,7,8,9,10,11-hexahydro-6H-6,10-methanocyclonona[cd]indole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bridgehead enolates and bridgehead alkenes in a welwistatin model series

  摘要：

  桥头金属化可以在具有韦司他丁骨架的酮中进行，这有助于在天然产物中安装异硫氰酸酯功能，还能合成出色的桥头烯。

  DOI：

  10.1039/b820674k