3-phenyl-1-(3-phenyloxiran-2-yl)prop-2-yn-1-ol | 1002728-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-1-(3-phenyloxiran-2-yl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 1002728-11-1
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: XGVAPMXTBLIQSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  32.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1-(3-phenyloxiran-2-yl)prop-2-yn-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-phenyl-1-(3-phenyloxiran-2-yl)prop-2-ynyl acetate
  参考文献：
  名称：

  金催化的炔诺酮与亲核试剂的串联串联环化：一种有效的方法来2,5-二取代的呋喃。

  摘要：

  通过利用金催化的连续亲核攻击具有完全区域选择性的金属络合炔烃，已经开发了一种有效的2,5-二取代呋喃方法。该反应在温和的条件下使用可商购的催化剂有效地进行，从而以中等至优异的收率（高达96％）提供呋喃，并具有很高的多样性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700319
• 作为产物：
  描述：

  (1E)-1,5-diphenylpent-1-en-4-yn-3-ol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-phenyl-1-(3-phenyloxiran-2-yl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  金催化的炔诺酮与亲核试剂的串联串联环化：一种有效的方法来2,5-二取代的呋喃。

  摘要：

  通过利用金催化的连续亲核攻击具有完全区域选择性的金属络合炔烃，已经开发了一种有效的2,5-二取代呋喃方法。该反应在温和的条件下使用可商购的催化剂有效地进行，从而以中等至优异的收率（高达96％）提供呋喃，并具有很高的多样性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700319

文献信息

• Synthesis of Difurylmethane Derivatives<i>via</i>the Gold-Catalyzed Tandem Cycloisomerization/Dimerization of Epoxide Alkynes
  作者：Ke-Gong Ji、Yong-Wen Shen、Xing-Zhong Shu、Hui-Quan Xiao、Yong-Jiang Bian、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/adsc.200800130

  日期：2008.6.9

  A simple and convenient synthetic approach to difurylmethane derivatives has been developed via gold-catalyzed cycloisomerization of 1-oxiranyl-2-alkynyl esters and dimerization of the 2-(α-hydroxyalkyl)furans. The reaction takes place in the presence of 2 mol% of tetrachloroauric acid tetrahydrate (HAuCl4⋅4 H2O) under very mild conditions.

  通过金催化的1-环氧乙烷基-2-炔基酯的环异构化和2-（α-羟烷基）呋喃的二聚化，已经开发了一种简单且方便的合成二呋喃甲烷衍生物的方法。该反应发生于四氯金酸四水合物（的HAuCl的2％（摩尔）的存在下4 ⋅4ħ 2 O）下非常温和的条件。
• Au-Catalyzed Tandem Cyclization/[1,2]-Alkyl Migration Reaction of Epoxy Alkynes: Synthesis of Spiropyranones
  作者：Xing-Zhong Shu、Xue-Yuan Liu、Ke-Gong Ji、Hui-Quan Xiao、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/chem.200800194

  日期：2008.6.9

  A novel gold-catalyzed tandem cyclization/[1,2]-alkyl migration process of epoxy alkynes to spiropyranones has been discovered. From this process, the construction of adjacent multiple stereocenters with a new quaternary carbon atom is achieved. The gold-catalyzed domino process is stereospecific with respect to the migrating carbon atom. A type of unusual C-C bond cleavage of epoxide systems has also

  已发现环氧炔烃向螺并吡喃酮的新型金催化串联环化/ [1,2]-烷基迁移过程。通过该过程，实现了具有新的季碳原子的相邻多个立体中心的构建。对于迁移的碳原子，金催化的多米诺骨牌过程是立体定向的。还发现了一种环氧化物系统的不寻常的CC键断裂，这种断裂可导致两个Z烯烃和一个羰基官能团一步形成，且立体选择性优异。此外，可以在最简单和最便宜的金催化剂[NaAuCl（4）]。2H（2）O的情况下以低催化剂负载量实现这种有效的多米诺骨牌工艺。