3-phenyl-1-(3-phenyloxiran-2-yl)prop-2-ynyl acetate | 1374015-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-1-(3-phenyloxiran-2-yl)prop-2-ynyl acetate
• 英文别名: [3-Phenyl-1-(3-phenyloxiran-2-yl)prop-2-ynyl] acetate
• CAS: 1374015-84-5
• 化学式: C₁₉H₁₆O₃
• 分子量: 292.334
• InChiKey: SOVXHDMLYVXNGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1-(3-phenyloxiran-2-yl)prop-2-ynyl acetate 在 sodium azide 、 四氯金酸水合物 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以46%的产率得到α-5-diphenyl-2-furanmethan azide
  参考文献：
  名称：

  金催化的对呋喃衍生物的串联环化/ Friedel-Crafts型反应†

  摘要：

  通过金催化的串联环化/ Friedel-Crafts型反应，已经开发出一种简单，便捷的合成呋喃衍生物4的方法。

  DOI：

  10.1039/b905332h
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-1-(3-phenyloxiran-2-yl)prop-2-yn-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-phenyl-1-(3-phenyloxiran-2-yl)prop-2-ynyl acetate
  参考文献：
  名称：

  金催化的炔诺酮与亲核试剂的串联串联环化：一种有效的方法来2,5-二取代的呋喃。

  摘要：

  通过利用金催化的连续亲核攻击具有完全区域选择性的金属络合炔烃，已经开发了一种有效的2,5-二取代呋喃方法。该反应在温和的条件下使用可商购的催化剂有效地进行，从而以中等至优异的收率（高达96％）提供呋喃，并具有很高的多样性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700319

文献信息

• Gallium(III)-catalyzed tandem cycloisomerization/Friedel–Crafts alkylation: a facile synthesis of 2,5-disubstituted furans
  作者：B.V. Subba Reddy、B. Bramha Reddy、K.V. Raghavendra Rao、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.074

  日期：2012.5

  s alkylation of indoles has been achieved in a one-pot process to produce 2,5-disubstituted furans using gallium-catalyzed sequential nucleophilic addition onto metal-activated 1-alkynyl-2,3-epoxy acetates. The reaction proceeds efficiently under mild conditions with complete regioselectivity to afford the substituted furan derivatives in good yields with high diversity.

  在金属活化的1-炔基-2,3-环氧乙酸酯上加镓催化的亲核加成反应，通过一锅法生产吲哚的串联环异构化/ Friedel-Crafts烷基化反应可生产2,5-二取代的呋喃。反应在温和条件下以完全的区域选择性有效地进行，以高收率和高多样性提供取代的呋喃衍生物。
• Synthesis of Difurylmethane Derivatives<i>via</i>the Gold-Catalyzed Tandem Cycloisomerization/Dimerization of Epoxide Alkynes
  作者：Ke-Gong Ji、Yong-Wen Shen、Xing-Zhong Shu、Hui-Quan Xiao、Yong-Jiang Bian、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/adsc.200800130

  日期：2008.6.9

  A simple and convenient synthetic approach to difurylmethane derivatives has been developed via gold-catalyzed cycloisomerization of 1-oxiranyl-2-alkynyl esters and dimerization of the 2-(α-hydroxyalkyl)furans. The reaction takes place in the presence of 2 mol% of tetrachloroauric acid tetrahydrate (HAuCl4⋅4 H2O) under very mild conditions.

  通过金催化的1-环氧乙烷基-2-炔基酯的环异构化和2-（α-羟烷基）呋喃的二聚化，已经开发了一种简单且方便的合成二呋喃甲烷衍生物的方法。该反应发生于四氯金酸四水合物（的HAuCl的2％（摩尔）的存在下4 ⋅4ħ 2 O）下非常温和的条件。