(Z)-4-(4-methylphenyl)pent-3-en-1-ol | 1259376-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-(4-methylphenyl)pent-3-en-1-ol
• CAS: 1259376-24-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: JIFQLLURCMPFHI-WCIBSUBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(4-methylphenyl)pent-3-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 (R_a)-4-hydroxy-2,6-bis(2,4,6-tricyclohexylphenyl)dinaphtho-[1,3,2]dioxaphosphepine 4-oxide 、 Selectfluor 、 三乙胺 、 3,5-二甲氧基苯硼酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过调节非共价相互作用实现对均丙醇的对映选择性氟化†

  摘要：

  高烯丙基醇的对映选择性氟化的研究通过手性阴离子相转移（CAPT）催化使用原位描述了生成的指导组。多元相关性分析（包括设计者π交互作用得出的参数）揭示了影响过渡态（TS）选择性的关键结构特征。在模型方程式中找到的参数的解释突出显示了均烯丙基和烯丙基底物反应的关键差异和相似性。发现在底物和催化剂之间发生类似的T形π-相互作用。通过鉴定磷酸催化剂和硼酸直接基团的最佳组合来调节这种关键的相互作用，从而允许开发一种以典型的高对映选择性（至多96％ee）接近γ-氟代烯醇的方法。

  DOI：

  10.1039/c8sc02223b
• 作为产物：
  描述：

  在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (Z)-4-(4-methylphenyl)pent-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1,1-Carboboration of 1-Alkynes: A Conceptual Alternative to the Hydroboration Reaction

  摘要：

  Strongly electrophilic boranes R-B(C6F5)(2) react readily with a variety of 1-alkynes by means of a 1,1-carboboration reaction to yield alkenylborane products, which can subsequently be used as reagents in metal catalyzed cross-coupling reactions.

  DOI：

  10.1021/ol102544x

文献信息

• Nickel-catalyzed Ring-opening Cross-coupling of Cyclic Alkenyl Ethers with Arylboronic Esters via Carbon–Oxygen Bond Cleavage
  作者：Akimichi Ohtsuki、Shun Sakurai、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1246/cl.160712

  日期：2016.11.5

  We have developed a nickel-catalyzed cross-coupling reaction of cyclic alkenyl ethers with arylboronic esters that leads to the formation of unsaturated alcohols via ring-opening by the cleavage of a C(sp2)–O bond. The use of 1,3-dicyclohexylimidazol-2-ylidene as the ligand is essential to promote this cross-coupling process.

  我们开发了一种镍催化的环状烯基醚与芳基硼酸酯的交叉偶联反应，通过 C(sp2)-O 键的断裂开环形成不饱和醇。使用 1,3-二环己基咪唑-2-亚基作为配体对于促进这种交叉偶联过程至关重要。