methyl 5-chloro-6-methoxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate | 1417538-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: methyl 5-chloro-6-methoxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-chloro-6-methoxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate；methyl 6-chloro-5-methoxy-3-oxo-1,2-dihydroindene-2-carboxylate
• CAS: 1417538-08-9
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO₄
• 分子量: 254.67
• InChiKey: SSUVTEHTIGSAPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-chloro-6-methoxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate 、 苯基苯甲酰重氮甲烷 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到methyl 6-chloro-3-(2,2-diphenylacetoxy)-5-methoxy-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的α-重氮酮对β-酮酸酯的催化剂控制的区域选择性酰化

  摘要：

  通过将可见光光活化与路易斯酸或碱催化相结合，首次开发了β-酮酸酯的催化剂控制的酰化反应。通过使用具有双（恶唑啉）配体的NiCl 2 ·甘醇二甲醚络合物作为路易斯酸催化剂，可以独家获得C-酰化产物，同时使用吡啶或DABCO作为路易斯碱催化剂可得到O-具有完全区域选择性的酰化产物。一系列具有令人满意的结构多样性的β-酮酸酯适用于该转化，证明了该方法的官能团相容性，这归因于温和的反应条件。这种成功很大程度上建立在可见光引起的Wolff重排和独特的催化活化方式的基础上，因此，这项工作大大扩展了乙烯酮化学的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03189
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯基碳酸甲酯 、 5-氯-6-甲氧基-1-茚满酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以70%的产率得到methyl 5-chloro-6-methoxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  酮烯醇盐C-酰化的一种新的温和方法。β-酮基酯，-硫代酸酯和-硫代酯的简便合成方法

  摘要：

  描述了一种新的酮烯醇C-酰化方法，该方法利用烷基五氟苯基碳酸酯，硫代碳酸酯和硫代碳酸氢酯作为反应性酰化剂，并使用MgBr 2 ·Et 2 O，DMAP和i -Pr 2 NEt作为烯醇化试剂。通过该方案，已经观察到各种各样的酮经历了清洁的C-酰化。

  DOI：

  10.1021/ol303324a

文献信息

• A New Mild Method for the C-Acylation of Ketone Enolates. A Convenient Synthesis of β-Keto-Esters, -Thionoesters, and -Thioesters
  作者：Karl J. Hale、Milosz Grabski、Jakub T. Flasz

  DOI：10.1021/ol303324a

  日期：2013.1.18

  A new method for ketone enolate C-acylation is described which utilizes alkyl pentafluorophenylcarbonates, thiocarbonates, and thionocarbonates as the reactive acylating agents, and MgBr2·Et2O, DMAP, and i-Pr2NEt as the reagents for enolization. A wide range of ketones have been observed to undergo clean C-acylation via this protocol.

  描述了一种新的酮烯醇C-酰化方法，该方法利用烷基五氟苯基碳酸酯，硫代碳酸酯和硫代碳酸氢酯作为反应性酰化剂，并使用MgBr 2 ·Et 2 O，DMAP和i -Pr 2 NEt作为烯醇化试剂。通过该方案，已经观察到各种各样的酮经历了清洁的C-酰化。
• Catalyst-Controlled Regioselective Acylation of β-Ketoesters with α-Diazo Ketones Induced by Visible Light
  作者：Dan Liu、Wei Ding、Quan-Quan Zhou、Yi Wei、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03189

  日期：2018.11.16

  A catalyst-controlled acylation reaction of β-ketoesters was developed for the first time by combining visible-light photoactivation with Lewis acid or base catalysis. By employing a NiCl2·glyme complex with a bis(oxazoline) ligand as the Lewis acid catalyst, C-acylation products are exclusively achieved, while utilizing pyridine or DABCO as the Lewis base catalyst affords O-acylation products with

  通过将可见光光活化与路易斯酸或碱催化相结合，首次开发了β-酮酸酯的催化剂控制的酰化反应。通过使用具有双（恶唑啉）配体的NiCl 2 ·甘醇二甲醚络合物作为路易斯酸催化剂，可以独家获得C-酰化产物，同时使用吡啶或DABCO作为路易斯碱催化剂可得到O-具有完全区域选择性的酰化产物。一系列具有令人满意的结构多样性的β-酮酸酯适用于该转化，证明了该方法的官能团相容性，这归因于温和的反应条件。这种成功很大程度上建立在可见光引起的Wolff重排和独特的催化活化方式的基础上，因此，这项工作大大扩展了乙烯酮化学的应用。