4-amino-3-chloro-5-methoxybenzoic acid ethyl ester | 943826-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-3-chloro-5-methoxybenzoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-amino-3-chloro-5-methoxybenzoate
• CAS: 943826-92-4
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO₃
• 分子量: 229.663
• InChiKey: DOPDILXOIGZJIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-3-chloro-5-methoxybenzoic acid ethyl ester 在 正丁基锂 、 二碘甲烷 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 正己烷 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.33h， 生成 [2-chloro-6-methoxy-4-(methoxymethyl)phenyl]boronic acid
  参考文献：
  名称：

  PYRAZOLOTHIAZOLE COMPOUND

  摘要：

  化合物的分子式为(I)，或其药理学上可接受的盐，表现出优异的CRF受体拮抗作用，其中X是氮原子或CH；R1是-A11-A12；A11是一个单键或C1-6烷基链；A12是氢原子、C1-6烷基或C3-6环烷基等；R2是-A21-A22；A21是一个单键或C1-6烷基链；A22是氢原子、C1-6烷基、C3-6环烷基、非芳香杂环基或杂芳基等；R3是C1-6烷基、C3-6环烷基、C1-6烷氧基、C3-6环烷氧基C1-6烷基、二C1-6烷基氨基、卤素原子、氰基、甲酰基或羧基等；R4是氢原子或C1-6烷氧基；R5是卤素原子、C1-6烷基或C1-6烷氧基；R6是氢原子、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷基硫基或C1-6烷基亚砜基等；R7是C1-6烷基、C1-6烷氧基或C1-6烷基硫基。

  公开号：

  US20110086882A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-4-氨基苯甲酸甲酯 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-amino-3-chloro-5-methoxybenzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  PYRAZOLOTHIAZOLE COMPOUND

  摘要：

  化合物的分子式为(I)，或其药理学上可接受的盐，表现出优异的CRF受体拮抗作用，其中X是氮原子或CH；R1是-A11-A12；A11是一个单键或C1-6烷基链；A12是氢原子、C1-6烷基或C3-6环烷基等；R2是-A21-A22；A21是一个单键或C1-6烷基链；A22是氢原子、C1-6烷基、C3-6环烷基、非芳香杂环基或杂芳基等；R3是C1-6烷基、C3-6环烷基、C1-6烷氧基、C3-6环烷氧基C1-6烷基、二C1-6烷基氨基、卤素原子、氰基、甲酰基或羧基等；R4是氢原子或C1-6烷氧基；R5是卤素原子、C1-6烷基或C1-6烷氧基；R6是氢原子、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷基硫基或C1-6烷基亚砜基等；R7是C1-6烷基、C1-6烷氧基或C1-6烷基硫基。

  公开号：

  US20110086882A1

文献信息

• 3-PHENYLPYRAZOLO[5,1-b]THIAZOLE COMPOUNDS
  申请人：Shibata Hisashi

  公开号：US20090259049A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  A compound represented by the following formula (I), or salt thereof exhibits excellent CRF receptor antagonism, and sufficient pharmacological activity, safety and pharmacokinetic properties as a drug. wherein R 1 represents the formula -A 11 -A 12 ; R 2 represents tetrahydrofurylmethyl, tetrahydropyranylmethyl or tetrahydropyranyl; A 11 represents a single bond, methylene or 1,2-ethylene; A 12 represents C1-6 alkyl, C3-6 cycloalkyl or C3-6 cycloalkyl having methyl; R 3 represents methoxy, cyano, cyclobutyloxymethyl, methoxymethyl or ethoxymethyl; and R 4 represents methoxy or chlorine.

  公式(I)表示的化合物或其盐表现出优异的CRF受体拮抗作用，具有足够的药理活性、安全性和药代动力学特性作为一种药物。其中，R1代表公式-A11-A12；R2代表四氢呋喃甲基、四氢吡喃甲基或四氢吡喃基；A11代表单键、亚甲基或1,2-乙烯基；A12代表C1-6烷基、C3-6环烷基或带有甲基的C3-6环烷基；R3代表甲氧基、氰基、环丁氧甲基、甲氧甲基或乙氧甲基；R4代表甲氧基或氯。
• Pyrazolothiazole compound
  申请人：Shin Kogyoku

  公开号：US08530504B2

  公开（公告）日：2013-09-10

  A compound represented by the formula (I) or pharmacologically acceptable salt thereof exhibits an excellent CRF receptor antagonism wherein X is a nitrogen atom or CH; R1 is -A11-A12; A11 is a single bond or a C1-6 alkylene group; A12 is a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group or a C3-6 cycloalkyl group, etc.; R2 is -A21-A22; A21 is a single bond or a C1-6 alkylene group; A22 is a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group, a C3-6 cycloalkyl group, a non-aromatic heterocyclic group, or a heteroaryl group, etc.; R3 is a C1-6 alkyl group, a C3-6 cycloalkyl group, a C1-6 alkoxy group, a C3-6 cycloalkoxy C1-6 alkyl group, di-C1-6 alkyl amino group, a halogen atom, a cyano group, a formyl group, or a carboxyl group, etc; R4 is a hydrogen atom or a C1-6 alkoxy group; R5 is a halogen atom, a C1-6 alkyl group, or a C1-6 alkoxy group; R6 is a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxy group, a C1-6 alkylthio group, or a C1-6 alkyl sulfinyl group etc.; and R7 is a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxy group, or a C1-6 alkylthio group.

  化合物的化学式为(I)，或其药理学上可接受的盐。该化合物表现出优异的CRF受体拮抗作用，其中X为氮原子或CH；R1为-A11-A12；A11为单键或C1-6烷基；A12为氢原子、C1-6烷基或C3-6环烷基等；R2为-A21-A22；A21为单键或C1-6烷基；A22为氢原子、C1-6烷基、C3-6环烷基、非芳香杂环基或杂环芳基等；R3为C1-6烷基、C3-6环烷基、C1-6烷氧基、C3-6环烷氧基C1-6烷基、双C1-6烷基氨基、卤素原子、氰基、甲酰基或羧基等；R4为氢原子或C1-6烷氧基；R5为卤素原子、C1-6烷基或C1-6烷氧基；R6为氢原子、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷基硫基或C1-6烷基亚磺酰基等；R7为C1-6烷基、C1-6烷氧基或C1-6烷基硫基。
• 3-phenylpyrazolo[5,1-b]thiazole compounds
  申请人：Shibata Hisashi

  公开号：US08431603B2

  公开（公告）日：2013-04-30

  A compound represented by the following formula (I), or salt thereof exhibits excellent CRF receptor antagonism, and sufficient pharmacological activity, safety and pharmacokinetic properties as a drug. wherein R1 represents the formula -A11-A12; R2 represents tetrahydrofurylmethyl, tetrahydropyranylmethyl or tetrahydropyranyl; A11 represents a single bond, methylene or 1,2-ethylene; A12 represents C1-6 alkyl, C3-6 cycloalkyl or C3-6 cycloalkyl having methyl; R3 represents methoxy, cyano, cyclobutyloxymethyl, methoxymethyl or ethoxymethyl; and R4 represents methoxy or chlorine.

  以下化学式（I）所代表的化合物或其盐，表现出优异的CRF受体拮抗作用，并具有足够的药理活性、安全性和药代动力学特性作为药物。其中，R1代表式-A11-A12；R2代表四氢呋喃甲基、四氢吡喃甲基或四氢吡喃基；A11代表单键、亚甲基或1,2-乙烯基；A12代表C1-6烷基、C3-6环烷基或带有甲基的C3-6环烷基；R3代表甲氧基、氰基、环丁氧甲基、甲氧甲基或乙氧甲基；R4代表甲氧基或氯。
• 3-PHENYLPYRAZOLOÝ5,1-b¨THIAZOLE COMPOUND
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：EP2266990A1

  公开（公告）日：2010-12-29

  A compound represented by the following formula (I), or salt thereof exhibits excellent CRF receptor antagonism, and sufficient pharmacological activity, safety and pharmacokinetic properties as a drug. wherein R1 represents the formula -A11-A12; R2 represents tetrahydrofurylmethyl, tetrahydropyranylmethyl or tetrahydropyranyl; A11 represents a single bond, methylene or 1,2-ethylene; A12 represents C1-6 alkyl, C3-6 cycloalkyl or C3-6 cycloalkyl having methyl; R3 represents methoxy, cyano, cyclobutyloxymethyl, methoxymethyl or ethoxymethyl; and R4 represents methoxy or chlorine.

  下式(I)代表的化合物或其盐具有优异的 CRF 受体拮抗作用，并且作为药物具有足够的药理活性、安全性和药代动力学特性。 其中，R1 代表式-A11-A12；R2 代表四氢呋喃甲基、四氢吡喃甲基或四氢吡喃基；A11 代表单键、亚甲基或 1,2-亚乙基；A12 代表 C1-6 烷基、C3-6 环烷基或具有甲基的 C3-6 环烷基；R3 代表甲氧基、氰基、环丁氧基甲基、甲氧基甲基或乙氧基甲基；R4 代表甲氧基或氯。
• Synthesis of novel diarylpyrimidine analogues of TMC278 and their antiviral activity against HIV-1 wild-type and mutant strains
  作者：Céline Mordant、Benoit Schmitt、Elisabeth Pasquier、Christophe Demestre、Laurence Queguiner、Chantal Masungi、Anik Peeters、Liesbeth Smeulders、Eva Bettens、Kurt Hertogs、Jan Heeres、Paul Lewi、Jerome Guillemont

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.11.014

  日期：2007.5

  Novel diarylpyrimidines (DAPY), which represent next generation of non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs), were synthesized and their activities against human immunodeficiency virus type I (HIV-1) assessed. Modulations at positions 2 and 6 of the left phenyl ring generated interesting derivatives of TMC278 displaying high potency against wild-type and mutant viruses compared to nevirapine and efavirenz. The pharmacokinetic profile of the best newly synthesized DAPY was evaluated and compared with TMC278 now in phase II clinical trials. (c) 2006 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.