2-[α-hydroxy-α-(p-tolyl)-methyl]thiophene | 40310-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[α-hydroxy-α-(p-tolyl)-methyl]thiophene
• 英文别名: 2-[α-(p-tolyl)-α-hydroxymethyl]thiophene；2-[α-hydroxy-α-(p-tolyl)]methylthiophene；(4-methylphenyl)-(thiophen-2-yl)methanol；2-[hydroxy(p-tolyl)methyl]thiophene；2-(p-tolylhydroxymethyl) thiophene；2-(p-tolylhydroxymethyl)thiophene；p-Tolyl a-thienyl carbinol；(4-methylphenyl)-thiophen-2-ylmethanol
• CAS: 40310-32-5
• 化学式: C₁₂H₁₂OS
• 分子量: 204.293
• InChiKey: WPDHDEMXVCYDBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48 °C
• 沸点：
  347.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[α-hydroxy-α-(p-tolyl)-methyl]thiophene 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5,10,15,20-tetrakis(4-methylphenyl)-21,22-dihydroporphyrin
  参考文献：
  名称：

  合成的N光谱性质4，N 3 S，和N 2 š 2个含有一个，两个，三个，四个卟啉的内消旋呋喃基团

  摘要：

  用N卟啉4，N 3 S，和N 2小号2芯具有一个，两个，三个，并在四个呋喃基内消旋-位通过以下各种方法合成，其特征在于，使用质谱法，NMR光谱法，元素分析，吸收和荧光光谱技术。NMR研究表明，通过更换内消旋与-芳基内消旋呋喃基团，所述β吡咯和β -噻吩卟啉的质子经历相当大的低场位移，支承上，引入卟啉的π离域的改变的内消旋-呋喃基。卟啉的吸收和发射带经历上引入的红移内消旋呋喃基团和的红移大小与数量而线性变化的内消旋-呋喃基的基团。因此，光谱研究支持在相继引入内-呋喃基时光谱性质的系统改变。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.099
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩基对甲苯基甲酮 在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到2-[α-hydroxy-α-(p-tolyl)-methyl]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Novel 1-[2-(Diarylmethoxy)ethyl]-2-methyl-5-nitroimidazoles as HIV-1 Non-Nucleoside Reverse Transcriptase Inhibitors. A Structure−Activity Relationship Investigation

  摘要：

  1-[2-(Diarylmethoxy)ethyl]-2-methyl-5-nitroimidazoles (DAMNIs) is a novel family of HIV-1 non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs) active at submicromolar concentration. Replacement of one phenyl ring of 1-[2-(diphenylmethoxy)ethyl]-2-methyl-5-nitroimidazole (4) with heterocyclic rings, such as 2-thienyl or 3-pyridinyl, led to novel DAMNIs with increased activity. In HIV-1 WT cell-based assay the racemic 1-{2-{alpha-(thiophen-2-yl)phenylmethoxylethyl}-2-methyl-5-nitroimidazole (7) (EC50 = 0.03 mu M) proved 5 times more active than compound 4. Docking experiments showed that the introduction of a chiral center would not affect the binding of both (R)-7 and (S)-7. The internal scoring function of the Autodock program calculated the same inhibition constant (K-i = 7.9 nM) for the two enantiomers. Compounds 7 (ID50 = 8.25 mu M) were found more active than efavirenz (ID50 = 25 mu M) against the viral RT carrying the K103N mutation, suggesting for these compounds a potential use in efavirenz based anti-AIDS regimens.

  DOI：

  10.1021/jm050273a

文献信息

• Synthesis of functionalized thia analogues of phlorins and covalently linked phlorin–porphyrin dyads
  作者：Iti Gupta、Roland Fröhlich、M. Ravikanth

  DOI：10.1039/b607013b

  日期：——

  mono-functionalized thiaphlorins were synthesized using easily available precursors and the mono-functionalized thiaphlorins were used further to synthesize the first examples of three covalently linked thiaphlorin-porphyrin dyads.

  使用容易获得的前体合成了Phlorins的21,23-dithia和21-thia类似物以及单官能化的thiaphlorin，单官能化的thiaphlorins被进一步用于合成三个共价连接的thiaphlorin-porphyrin dyad的第一个实例。
• Synthesis and Anion-Binding Studies of Thiaphlorins and Covalently Linked Thiaphlorin–Porphyrin Dyads
  作者：Iti Gupta、Roland Fröhlich、Mangalampalli Ravikanth

  DOI：10.1002/ejoc.200701000

  日期：2008.4

  meso carbon. The functionalized thiaphlorins have been used to synthesize several novel porphyrin–thiaphlorin dyads as well as a bis(thiaphlorin) dyad under mild palladium(0) coupling conditions. Preliminary anion-binding studies carried out on thiaphlorins and porphyrin–thiaphlorin dyads indicated that they can bind anions effectively in their protonated forms and that these systems can also be used

  一系列具有 N2S2 和 N3S 核心的噻吩草素已从现成的前体中以可观的产率制备。通过所有光谱技术对噻吩草素进行了表征，并通过 X 射线晶体学解析了两种噻吩草素的结构。光谱研究表明，噻菌灵的性质与硫卟啉的性质有很大不同。用于合成噻吩菌素的方法已扩展到合成一系列单功能化的噻菌素。我们还进行了没有分解的噻吩草素的官能团转化，支持了噻吩草素的稳定性质的猜想。两种噻吩草素的晶体结构分析表明，大环不是平面的，并且它们各自在 sp3 杂化中碳上显示出明显的扭结。在温和的钯（0）偶联条件下，功能化的噻吩菌素已被用于合成几种新型卟啉-噻吩菌素二元组以及双（噻吩草素）二元组。对噻吩草素和卟啉-噻吩草素二元组进行的初步阴离子结合研究表明，它们可以以质子化形式有效结合阴离子，并且这些系统也可用作光学传感器。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451德国魏因海姆，2008）
• One-Flask Synthesis of Mono- and Trifunctionalized 21-Thia and 21-Oxaporphyrin Building Blocks and Their Application in the Synthesis of Covalent and Noncovalent Unsymmetrical Porphyrin Arrays
  作者：Iti Gupta、Mangalampalli Ravikanth

  DOI：10.1021/jo040178u

  日期：2004.10.1

  symmetrical phenylethyne bridged dimer containing two N3S cores. A preliminary photophysical study on these dimers indicated a possibility of energy transfer from one subunit to another. We also demonstrated the use of trifunctionalized porphyrins in the synthesis of two noncovalent unsymmetrical porphyrin tetramers containing one N3S and three N4 porphyrin subunits.

  已开发出一种快速合成路线，可使用简单的前体例如2 [α-（芳基）-α-羟甲基]噻吩（噻吩单醇）和2 [α- （芳基）-α-羟甲基]呋喃（呋喃单醇）。在卟啉形成条件下，将一当量的噻吩或呋喃一元醇与两当量的芳基醛和三当量的吡咯缩合，然后进行柱色谱分离，得到官能化的21-硫杂或21-氧杂卟啉。为了合成单官能化的卟啉，使用了含有官能化的芳基的单醇。官能化的醛用于合成三官能化的卟啉。一元醇方法用途广泛，可用于合成含有官能团（如碘苯基，乙炔基苯基，羟苯基，溴苯基和吡啶基）的单官能和三官能化的21-硫杂和21-氧杂卟啉。含碘苯基和乙炔基苯基的单官能化卟啉结构单元进一步用于合成四个不对称的共价卟啉二聚体，其中包含两个不同的卟啉核心，例如N经由二芳基乙炔基桥接的3 S N 4，N 3 O-N 4和N 3 S-N 3 O和包含两个N 3 S核的一个对称的苯基乙炔桥接的二聚体。对这些二聚体的初步光物理研究表明，
• Cyclotriphosphazene Ring as a Platform for Multiporphyrin Assemblies
  作者：M. Rajeswara Rao、G. Gayatri、Amit Kumar、G. Narahari Sastry、M. Ravikanth

  DOI：10.1002/chem.200802413

  日期：2009.3.23

  Rings around a ring: The synthesis, characterization, material properties and biological studies of novel hexakis porphyrinato cyclotriphosphazene systems (see scheme) and their metal derivatives are described.

  环周围的环：描述了新型六卟啉环三磷腈系统（参见方案）及其金属衍生物的合成，表征，材料性质和生物学研究。
• Borylated Thiaporphyrin Building Blocks for the Synthesis of Unsymmetrical Phenyl-Bridged Porphyrin Dyads
  作者：M. Ravikanth、M. Yedukondalu

  DOI：10.1055/s-0029-1218564

  日期：2010.1

  meso-(4-Borylphenyl)thiaporphyrin building blocks with N3S and N2S2 porphyrin cores have been synthesized using two different approaches and used for the synthesis of meso-meso- and b-meso-1,4-phenylene-bridged unsymmetrical porphyrin dyads containing two different porphyrin subunits.

  已经使用两种不同的方法合成了具有 N3S 和 N2S2 卟啉核心的内消旋-（4-硼基苯基）硫卟啉结构单元，并用于合成包含两个的内消旋-内消旋和 b-内消旋-1,4-亚苯基桥连的不对称卟啉二元组不同的卟啉亚基。