2'-(methoxymethoxycarbonyloxy)ethylbenzene | 161529-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-(methoxymethoxycarbonyloxy)ethylbenzene
• 英文别名: Methoxymethyl 2-phenylethyl carbonate；methoxymethyl 2-phenylethyl carbonate
• CAS: 161529-95-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: RYZNGLFNNLCDLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-(methoxymethoxycarbonyloxy)ethylbenzene 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  One-Step Synthesis of Novel Carbonates: Alkoxymethyl Carbonates, from Alcohols and Chloromethyl Alkyl

  摘要：

  本文介绍了一种新型碳酸酯——烷氧甲基碳酸酯的合成，反应以醇为起始物。在银碳酸盐的存在下，初级和次级醇在温和条件下与氯甲基烷基醚在N,N-二甲基甲酰胺中反应，生成相应的烷氧甲基碳酸酯，且不生成烷氧甲基醚。烷氧甲基碳酸酯的产率受到反应溶剂的强烈影响，并且该方法不适用于三级醇。甲氧基甲基碳酸酯在温和的碱性或酸性条件下可以方便地去除，且在碱性条件下甲氧基甲氧化物基团会发生选择性的烷氧基互换。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3874
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醇 、 氯甲基甲基醚 、 silver carbonate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到2'-(methoxymethoxycarbonyloxy)ethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  One-Step Synthesis of Novel Carbonates: Alkoxymethyl Carbonates, from Alcohols and Chloromethyl Alkyl

  摘要：

  本文介绍了一种新型碳酸酯——烷氧甲基碳酸酯的合成，反应以醇为起始物。在银碳酸盐的存在下，初级和次级醇在温和条件下与氯甲基烷基醚在N,N-二甲基甲酰胺中反应，生成相应的烷氧甲基碳酸酯，且不生成烷氧甲基醚。烷氧甲基碳酸酯的产率受到反应溶剂的强烈影响，并且该方法不适用于三级醇。甲氧基甲基碳酸酯在温和的碱性或酸性条件下可以方便地去除，且在碱性条件下甲氧基甲氧化物基团会发生选择性的烷氧基互换。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3874

文献信息

• Efficient Preparation of Alkoxymethyl Carbonates by Using Potassium Carbonate, Chloromethyl Alkyl Ethers, and Alcohols
  作者：Katsunori Teranishi、Atsuko Komoda、Makoto Hisamatsu、Tetsuya Yamada

  DOI：10.1246/bcsj.68.309

  日期：1995.1

  A synthesis of new “alkoxymethyl carbonate” is presented starting with alcohol. In the presence of potassium carbonate, primary alcohols react with chloromethyl alkyl ethers in N,N-dimethylformamide under mild conditions to give the corresponding alkoxymethyl carbonates in good yields without giving the alkoxymethyl ethers. The yield of alkoxymethyl carbonate is seriously effected by reaction solvent

  以醇为原料合成了新的“烷氧基甲基碳酸酯”。在碳酸钾的存在下，伯醇与氯甲基烷基醚在 N,N-二甲基甲酰胺中在温和条件下反应，以良好的收率得到相应的烷氧基甲基碳酸酯，而不会生成烷氧基甲基醚。烷氧基甲基碳酸酯的收率受反应溶剂的影响很大，本方法不适用于叔醇。甲氧基甲基碳酸酯可以在温和的碱性或酸性条件下容易地去除，并且在碱性条件下进行甲氧基甲醇基团的选择性醇盐交换。