(1S,2S)-1-Methyl cyclopropane-1,2-dicarboxylic acid | 863106-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-1-Methyl cyclopropane-1,2-dicarboxylic acid
• 英文别名: 1-Methyl-1,2-trans-cyclopropane dicarboxylic acid；(1S,2S)-1-methylcyclopropane-1,2-dicarboxylic acid
• CAS: 863106-95-0
• 化学式: C₆H₈O₄
• 分子量: 144.127
• InChiKey: CUXGZYHWQYTLKE-CVYQJGLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-1-甲基-1,2-环丙烷二羧酸 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 反应 12.75h， 生成 (1S,2S)-1-Methyl cyclopropane-1,2-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and mode of action of 1-substituted trans-cyclopropane 1,2-dicarboxylic acids: inhibitors of the methylaspartase reaction

  摘要：

  我们采用简捷高效的方法合成了一系列 1-取代环丙烷 1,2 二羧酸，发现它们是 3-甲基天冬氨酸酶的良好至强效抑制剂；经晶体学测定，最强效抑制剂 (1S,2S)-1- 甲基环丙烷 1,2 二羧酸的绝对立体化学结构和作用模式与它作为该酶催化的中心底物脱氨反应的过渡态类似物是一致的。

  DOI：

  10.1039/cc9960000675

文献信息

• Dicarboxamide derivatives
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1847537A1

  公开（公告）日：2007-10-24

  The invention is concerned with dicarboxamide derivatives of formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are as defined in the specification, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds inhibit the coagulation factor Xa and can be used as medicaments.

  这项发明涉及公式（I）的二羧酰胺衍生物，其中R1，R2，R3，R4，R5和R6如规范中所定义，以及其生理上可接受的盐。这些化合物抑制凝血因子Xa，可用作药物。
• Dicarboxamide Derivatives
  申请人：Zbinden Katrin Groebke

  公开号：US20110195997A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  The invention is concerned with dicarboxamide derivatives of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are as defined in the specification, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds inhibit the coagulation factor Xa and can be used in pharmaceutical compositions.

  本发明涉及公式（I）的二羧酰胺衍生物，其中R1，R2，R3，R4，R5和R6如规范中所定义，以及其生理上可接受的盐。这些化合物抑制凝血因子Xa并可用于制备药物组合物。
• DICARBOXAMIDE DERIVATIVES
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2013177A1

  公开（公告）日：2009-01-14
• [EN] DICARBOXAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DU DICARBOXAMIDE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2007122104A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  [EN] The invention is concerned with dicarboxamide derivatives of formula (I) wherein R¹, R², R³, R⁴, R⁵ and R⁶ are as defined in the specification, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds inhibit the coagulation factor Xa and can be used as medicaments.
  [FR] La présente invention concerne des dérivés du dicarboxamide de formule (I) dans laquelle R¹, R², R³, R⁴, R⁵ et R⁶ sont tels que définis dans le mémoire descriptif. L'invention concerne également les sels physiologiquement acceptables desdits dérivés. Ces composés inhibent le facteur de coagulation Xa et ils peuvent être utilisés en tant que médicaments.
• Synthesis and mode of action of 1-substituted trans-cyclopropane 1,2-dicarboxylic acids: inhibitors of the methylaspartase reaction
  作者：Kamal Badiani、Philip Lightfoot、David Gani

  DOI：10.1039/cc9960000675

  日期：——

  A range of 1-substituted cyclopropane 1,2-dicarboxylic acids are synthesised using short efficient routes and are found to be good to potent inhibitors of 3-methylaspartase; the crystallographically determined absolute stereochemistry and the mode of action of the most potent inhibitor, (1S,2S)-1-methylcyclopropane 1,2-dicarboxylic acid, is consistent with it acting as a transition state analogue for the central substrate deamination reaction catalysed by the enzyme.

  我们采用简捷高效的方法合成了一系列 1-取代环丙烷 1,2 二羧酸，发现它们是 3-甲基天冬氨酸酶的良好至强效抑制剂；经晶体学测定，最强效抑制剂 (1S,2S)-1- 甲基环丙烷 1,2 二羧酸的绝对立体化学结构和作用模式与它作为该酶催化的中心底物脱氨反应的过渡态类似物是一致的。