(6R)-8-oxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2,3-dicarboxylic acid | 55675-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R)-8-oxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2,3-dicarboxylic acid
• 英文别名: (6R)-8-oxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2,3-dicarboxylic acid
• CAS: 55675-27-9
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₆S
• 分子量: 362.363
• InChiKey: DMZGVPAJFGVFBB-BXUZGUMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.05
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  124.01
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6R)-5t,8-dioxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5λ4-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2,3-dicarboxylic acid 2-benzhydryl ester 3-(2-bromo-ethyl) ester 在 溶剂黄146 、 苯乙酮 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 、 锌 、 三氯化磷 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (6R)-8-oxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2,3-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Neue β-Lactam-Antibiotika. Cephem-Derivate mit elektronenanziehenden Substituenten in 3-Stellung. Modifikationen von Antibiotika. 14. Mitteilung

  摘要：

  New β‐lactam antibiotics. Cephem derivatives with electron withdrawing substituents at position 3Oxidation of the 3‐formyl‐2‐cephem compound 1 according to Corey [6] gave 2‐cephem‐3‐carboxylic esters 4a, b, c (Scheme 1), which proved to be useful intermediates for the synthesis of cephalosporins bearing in position 3 a methoxycarbonyl group (10a, b, c, d / Scheme 2) or a carboxy group (20, 25, 30/Schemes 3, 4). The 3‐formyl‐3‐cephem compounds 31a, b could be transformed into cyano‐ (33a) or methoxyiminomethyl‐ (36a, c, d) cephems (Scheme 5), which represent further examples of cephalosporins with electron withdrawing groups in position 3.

  DOI：

  10.1002/hlca.19750580825

文献信息

• Synthesis of 3-carboxyceph-3-em compounds and reactions of cephalosporin thiolactones.
  作者：TOHRU SUGAWARA、HIROTOMO MASUYA、TAISUKE MATSUO、TAKUICHI MIKI

  DOI：10.1248/cpb.27.3095

  日期：——

  Starting from cephalosporin thiolactones (1), a sequence of reactions (bromination, hydrolysis, oxidation and opening of the dioxo thiophene ring) yielded 3-carboxyceph-3-ems (10). Several reactions of thiolactone derivatives are also described.

  从头孢菌素硫内酯（1）开始，通过一系列反应（溴化、水解、氧化和打开二氧代噻吩环），得到了 3-羧基ceph-3-ems（10）。此外，还介绍了硫内酯衍生物的几种反应。