(6R)-3-hydroxymethyl-8-oxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2c-carboxylic acid | 39914-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6R)-3-hydroxymethyl-8-oxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2c-carboxylic acid
• 英文别名: (2R,6R,7R)-3-(hydroxymethyl)-8-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 39914-29-9
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₅S
• 分子量: 348.379
• InChiKey: AFOWTLRTDLDXLT-UMVBOHGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-3-hydroxymethyl-8-oxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2c-carboxylic acid 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (6R)-3-formyl-8-oxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2c-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Neue ?-Lactam-Antibiotika. �ber die Darstellung und Decarbonylierung von 3-Formylcephem-Verbindungen. Modifikationen von Antibiotica, 12. Mitteilung [1]

  摘要：

  AbstractBenzhydrylic esters of 3‐unsubstituted cephem‐4‐carboxylic acids of types 9 and 10 (Scheme 2) are prepared by decarbonylation of esters of 3‐formylcephem compounds of type 2 with tris‐triphenylphosphine‐rhodium chloride. The preparation of the starting materials 2 and 5, as well as of the nucleus 13 is described.

  DOI：

  10.1002/hlca.19740570715
• 作为产物：
  描述：

  (6R)-3-hydroxymethyl-8-oxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2c-carboxylic acid benzhydryl ester 生成 (6R)-3-hydroxymethyl-8-oxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2c-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [7-氨基头孢菌酸的新衍生物。通过芳族部分取代乙酰基]。

  摘要：

  Abstract7‐Phenylacetamido‐3‐trifluoroacetoxymethyl‐ceph‐2‐em‐4‐carboxlic acid (7), which is easily produced from the iso‐cephalosporanic acid derivatives 4 or 6 by treatment with trifluoroacetic acid, reacts smoothly with ‘C‐nucleophiles’ to give derivatives of type 5 (Schema 1 and 2). Compounds 5 are converted into microbiologically active cephalosporins of type 8 (Table) by previously described methods.

  DOI：

  10.1002/hlca.19740570714

文献信息

• US4269977A
  申请人：——

  公开号：US4269977A

  公开（公告）日：1981-05-26
• US4389524A
  申请人：——

  公开号：US4389524A

  公开（公告）日：1983-06-21
• US4458069A
  申请人：——

  公开号：US4458069A

  公开（公告）日：1984-07-03
• US4477658A
  申请人：——

  公开号：US4477658A

  公开（公告）日：1984-10-16
• US4591642A
  申请人：——

  公开号：US4591642A

  公开（公告）日：1986-05-27