2-(3-乙酰基-1H-吲哚-2-基)乙腈 | 65032-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(3-乙酰基-1H-吲哚-2-基)乙腈
• 英文名称: 3-acetylindole-2-acetonitrile
• 英文别名: 3-Acetyl-indol-2-acetonitril；(3-acetyl-indol-2-yl)-acetonitrile；(3-Acetyl-1H-indol-2-yl)acetonitrile；2-(3-acetyl-1H-indol-2-yl)acetonitrile
• CAS: 65032-78-2
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• 分子量: 198.224
• InChiKey: YRYMPRYDPCHFTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-乙酰基-1H-吲哚-2-基)乙腈 在 氨 作用下， 反应 5.0h， 以58%的产率得到3-氨基-1-甲基-5H-吡啶[4,3-B]吲哚
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-5H-吡啶并[4,3-b]吲哚、致癌γ-咔啉的合成

  摘要：

  致癌性γ-咔啉3-氨基-1,4-二甲基-5H-吡啶并[4,3-b]吲哚(1)和3-氨基-1-甲基-5H-吡啶并[4,3-b]吲哚( 2) 通过以下程序有效合成。关键方法涉及酸催化 2-乙酰氨基-3-(2-吲哚基) 链烷酸环化为 1,2-二氢-γ-咔啉。随后脱氢为 γ-咔啉羧酸酯，酯基转化为羧基，最后通过 Curtius 重排转化为氨基。替代方法包括 4-(1-苯并三唑基)-3,6-二甲基-2-吡啶胺热解合成 1 和 3-乙酰吲哚-2-乙腈与氨缩合合成 2。 γ-咔啉的结构 1和 2 是通过比较两种不同途径合成的每种样品而明确建立的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.123
• 作为产物：
  描述：

  1-(1H-indol-2-yl)-N,N,N-trimethylmethanaminium methyl sulfate 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-(3-乙酰基-1H-吲哚-2-基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-5H-吡啶并[4,3-b]吲哚、致癌γ-咔啉的合成

  摘要：

  致癌性γ-咔啉3-氨基-1,4-二甲基-5H-吡啶并[4,3-b]吲哚(1)和3-氨基-1-甲基-5H-吡啶并[4,3-b]吲哚( 2) 通过以下程序有效合成。关键方法涉及酸催化 2-乙酰氨基-3-(2-吲哚基) 链烷酸环化为 1,2-二氢-γ-咔啉。随后脱氢为 γ-咔啉羧酸酯，酯基转化为羧基，最后通过 Curtius 重排转化为氨基。替代方法包括 4-(1-苯并三唑基)-3,6-二甲基-2-吡啶胺热解合成 1 和 3-乙酰吲哚-2-乙腈与氨缩合合成 2。 γ-咔啉的结构 1和 2 是通过比较两种不同途径合成的每种样品而明确建立的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.123

文献信息

• REIST, E. J.;BRADFORD, W. W;GORDON, G. R.;PETERS, J. H., J. LABELLED COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 1984, 21, N 3, 223-227
  作者：REIST, E. J.、BRADFORD, W. W、GORDON, G. R.、PETERS, J. H.

  DOI：——

  日期：——
• AKIMOTO, HIROSHI;KAWAI, AKIYOSHI;NOMURA, HIROAKI, BULL. CEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 1, 123-130
  作者：AKIMOTO, HIROSHI、KAWAI, AKIYOSHI、NOMURA, HIROAKI

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3-Amino-5<i>H</i>-pyrido[4,3-<i>b</i>]indoles, Carcinogenic γ-Carbolines
  作者：Hiroshi Akimoto、Akiyoshi Kawai、Hiroaki Nomura

  DOI：10.1246/bcsj.58.123

  日期：1985.1

  ne to synthesize 1 and the condensation of 3-acetylindole-2- acetonitrile with ammonia to synthesize 2. The structures of γ-carbolines 1 and 2 were unambiguously established by comparing samples of each synthesized by the two different routes. A selective and one-step synthesis of ethyl 2-acetamido-3-(2-indolyl)alkanoates was newly exploited starting from diethyl acetamidomalonate and quaternary ammonium

  致癌性γ-咔啉3-氨基-1,4-二甲基-5H-吡啶并[4,3-b]吲哚(1)和3-氨基-1-甲基-5H-吡啶并[4,3-b]吲哚( 2) 通过以下程序有效合成。关键方法涉及酸催化 2-乙酰氨基-3-(2-吲哚基) 链烷酸环化为 1,2-二氢-γ-咔啉。随后脱氢为 γ-咔啉羧酸酯，酯基转化为羧基，最后通过 Curtius 重排转化为氨基。替代方法包括 4-(1-苯并三唑基)-3,6-二甲基-2-吡啶胺热解合成 1 和 3-乙酰吲哚-2-乙腈与氨缩合合成 2。 γ-咔啉的结构 1和 2 是通过比较两种不同途径合成的每种样品而明确建立的。