1,1',1''-(1,3,5-benzenetricarbonyl)-tris[(2S)-α,α-diphenyl-2-pyrrolidinemethanol] | 909698-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1',1''-(1,3,5-benzenetricarbonyl)-tris[(2S)-α,α-diphenyl-2-pyrrolidinemethanol]
• 英文别名: [3,5-bis[(2S)-2-[hydroxy(diphenyl)methyl]pyrrolidine-1-carbonyl]phenyl]-[(2S)-2-[hydroxy(diphenyl)methyl]pyrrolidin-1-yl]methanone
• CAS: 909698-82-4
• 化学式: C₆₀H₅₇N₃O₆
• 分子量: 916.129
• InChiKey: WMQCORQZCGAUBZ-LKDKIUHVSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-172 °C
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1',1''-(1,3,5-benzenetricarbonyl)-tris[(2S)-α,α-diphenyl-2-pyrrolidinemethanol] 在 dimethyl sulfide borane 、 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 以29%的产率得到1,1',1''-(1,3,5-benzenetrimethylene)-tris[(2S)-α,α-diphenyl-2-pyrrolidinemethanol]
  参考文献：
  名称：

  C3-对称三足β-羟基酰胺催化前手性酮的高对映选择性硼烷还原

  摘要：

  研究了具有一系列易于构建的手性 C-3 对称三足三（β-羟基酰胺）配体的前手性酮的不对称硼烷还原。手性配体 1,1',1"-(1,3,5-benzotricarbonyl)-tris[(2S)-alpha,alpha-diphenl-2-pyrrolidinemethanol] (1h) 的硼烷配合物被发现是一种有效的催化剂在前手性酮的不对称硼烷还原中，缺电子和富电子前手性酮（高达 97% ee）均获得了优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2006-941591
• 作为产物：
  描述：

  均苯三甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,1',1''-(1,3,5-benzenetricarbonyl)-tris[(2S)-α,α-diphenyl-2-pyrrolidinemethanol]
  参考文献：
  名称：

  C3-对称三足β-羟基酰胺催化前手性酮的高对映选择性硼烷还原

  摘要：

  研究了具有一系列易于构建的手性 C-3 对称三足三（β-羟基酰胺）配体的前手性酮的不对称硼烷还原。手性配体 1,1',1"-(1,3,5-benzotricarbonyl)-tris[(2S)-alpha,alpha-diphenl-2-pyrrolidinemethanol] (1h) 的硼烷配合物被发现是一种有效的催化剂在前手性酮的不对称硼烷还原中，缺电子和富电子前手性酮（高达 97% ee）均获得了优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2006-941591

文献信息

• Highly Enantioselective Borane Reduction of Prochiral Ketones Catalyzed by <i>C</i>₃-Symmetric Tripodal β-Hydroxy Amides
  作者：Da-Ming Du、Tao Fang、Jiaxi Xu

  DOI：10.1055/s-2006-941591

  日期：2006.6

  The asymmetric borane reduction of prochiral ketones with a series of easily constructed chiral C-3-symmetric tripodal tris(beta-hydroxyamide) ligands was investigated. The borane complex of chiral ligand 1,1',1"-(1,3,5-benzenetricarbonyl)-tris[(2S)-alpha,alpha-diphenl-2-pyrrolidinemethanol] (1h) was found to be an efficient catalyst in asymmetric borane reduction of prochiral ketones and excellent

  研究了具有一系列易于构建的手性 C-3 对称三足三（β-羟基酰胺）配体的前手性酮的不对称硼烷还原。手性配体 1,1',1"-(1,3,5-benzotricarbonyl)-tris[(2S)-alpha,alpha-diphenl-2-pyrrolidinemethanol] (1h) 的硼烷配合物被发现是一种有效的催化剂在前手性酮的不对称硼烷还原中，缺电子和富电子前手性酮（高达 97% ee）均获得了优异的对映选择性。