1-benzyl-5,6-diethyl-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyridine | 1360452-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-5,6-diethyl-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyridine
• CAS: 1360452-21-6
• 化学式: C₁₇H₂₅N
• 分子量: 243.392
• InChiKey: UDMZFNAQBHVEOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5,6-diethyl-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyridine 在 3,4,5,6-四氟苯酐 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到(1R,2S,6S)-3-benzyl-1,2-diethyl-6-methyl-7-oxa-3-azabicyclo[4.1.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  从四氢吡啶区域选择性和非对映选择性合成高度取代的氧化哌啶

  摘要：

  开发了非对映选择性环氧化和区域选择性开环方法，用于从两类具有不同立体化学功能的四氢吡啶合成密集取代的氧化哌啶。开发了一种新型实用的原位制备环氧化试剂，用于一类空间位阻四氢吡啶的非对映选择性环氧化。新型双功能环氧化试剂，2-过氧碳-3,4,5,6-四氟苯甲酸，旨在结合高反应性的过羧酸和侧链羧酸基团，通过氢键与氨基成功地克服空间效应并直接环氧化发生在四氢吡啶的受阻较多的面上。环氧化物与水、醇和 HF 的亲核开环以高区域选择性进行，得到具有相邻四取代碳的哌啶醇产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00816
• 作为产物：
  描述：

  crotonaldehyde N-benzylimine 在 [RhCl(cyclooctene)2]2 、 4-（二乙基膦基）-N,N-二甲基苯胺 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-benzyl-5,6-diethyl-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过 C-H 活化-环化-还原级联高度非对映选择性合成四氢吡啶

  摘要：

  已开发出一种可产生高度取代的 1,2,3,6-四氢吡啶的通用反应级联。它包括铑 (I) 催化的 CH 活化-炔烃偶联，然后是电环化和随后的酸/硼氢化物促进的还原。这一一锅法可提供高达 95% 的收率和 >95% 非对映体纯度的目标化合物。

  DOI：

  10.1021/ja2119833

文献信息

• Highly Diastereoselective Synthesis of Tetrahydropyridines by a C–H Activation–Cyclization–Reduction Cascade
  作者：Simon Duttwyler、Colin Lu、Arnold L. Rheingold、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja2119833

  日期：2012.3.7

  A versatile reaction cascade leading to highly substituted 1,2,3,6-tetrahydropyridines has been developed. It comprises rhodium(I)-catalyzed C-H activation-alkyne coupling followed by electrocyclization and subsequent acid/borohydride-promoted reduction. This one-pot procedure affords the target compounds in up to 95% yield with >95% diastereomeric purity.

  已开发出一种可产生高度取代的 1,2,3,6-四氢吡啶的通用反应级联。它包括铑 (I) 催化的 CH 活化-炔烃偶联，然后是电环化和随后的酸/硼氢化物促进的还原。这一一锅法可提供高达 95% 的收率和 >95% 非对映体纯度的目标化合物。
• Regio- and Diastereoselective Synthesis of Highly Substituted, Oxygenated Piperidines from Tetrahydropyridines
  作者：Shuming Chen、Brandon Q. Mercado、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00816

  日期：2015.7.2

  Diastereoselective epoxidation and regioselective ring-opening methods were developed for the synthesis of densely substituted, oxygenated piperidines from two classes of tetrahydropyridines with distinct stereochemical displays of functionalities. A new and practical in situ prepared epoxidation reagent was developed for the diastereoselective epoxidation of one class of sterically hindered tetrahydropyridines

  开发了非对映选择性环氧化和区域选择性开环方法，用于从两类具有不同立体化学功能的四氢吡啶合成密集取代的氧化哌啶。开发了一种新型实用的原位制备环氧化试剂，用于一类空间位阻四氢吡啶的非对映选择性环氧化。新型双功能环氧化试剂，2-过氧碳-3,4,5,6-四氟苯甲酸，旨在结合高反应性的过羧酸和侧链羧酸基团，通过氢键与氨基成功地克服空间效应并直接环氧化发生在四氢吡啶的受阻较多的面上。环氧化物与水、醇和 HF 的亲核开环以高区域选择性进行，得到具有相邻四取代碳的哌啶醇产物。