4-chloro-2-thiocyanatoaniline | 1280582-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-chloro-2-thiocyanatoaniline
• 英文别名: (2-Amino-5-chlorophenyl) thiocyanate
• CAS: 1280582-67-3
• 化学式: C₇H₅ClN₂S
• 分子量: 184.649
• InChiKey: CFJYTBGVBVSAAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-thiocyanatoaniline 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-chloro-2-(2,4-dichlorophenyl)-3-[4-(methylsulfanyl)phenyl]imidazo[2,1-b][1,3] benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Preliminary In-Vitro Cytotoxic Activity of Novel Substituted diaryl-imidazo [2,1,b]-benzothiazole Derivatives

  摘要：

  通过2-氨基苯并噻唑衍生物（3a-g）与取代α-溴-1,2-取代二苯基-1-乙酮（7a-i）的缩合反应，合成了一系列新型取代二苯并咪唑[2,1-b]苯并噻唑衍生物（8a-y）。通过IR、1H NMR、13C NMR和质谱数据确定了合成化合物的结构。利用MTT法评估了化合物（8a-y）对小鼠（B16F10）和人（MCF-7）癌细胞的体外细胞毒活性。从体外研究中发现，化合物8p、8u和8y最为有效，对MCF-7细胞的IC50范围为0.56-27.50 μM，对B16F10细胞的IC50范围为2.57-36.54 μM。

  DOI：

  10.2174/157018011796576015
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 硫氰酸铵 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以75 %的产率得到4-chloro-2-thiocyanatoaniline
  参考文献：
  名称：

  铜催化芳香胺的邻位硫氰化反应

  摘要：

  已开发出铜催化的游离苯胺的直接邻-Csp 2 -H硫氰化反应。该方法采用稳定、无毒的硫氰酸铵作为硫氰化源，叔丁基过氧化氢作为氧化剂，合成了收率高、底物耐受性广的邻硫氰化苯胺。迄今为止，尚未见有关芳香胺邻位硫氰化反应的文献报道，该反应成为有机合成化学的重要突破。

  DOI：

  10.1039/d4ob00137k

文献信息

• <i>N</i>-Thiocyanatosaccharin: A “Sweet” Electrophilic Thiocyanation Reagent and the Synthetic Applications
  作者：Di Wu、Jiashen Qiu、Pran Gopal Karmaker、Hongquan Yin、Fu-Xue Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02850

  日期：2018.2.2

  this new reagent to diverse nucleophiles such as benzothiophenes, indoles, oxindoles, aromatic amines, phenols, β-keto carbonyl compounds, and aromatic ketones, a novel electrophilic thiocyanation reaction was achieved with high yields (up to 99%). The potential recycling of Saccharin, the wide scope of substrates, and the mild reaction conditions made this protocol much more practical.

  由甜味剂糖精分两步轻松制得N-硫氰酸根糖精（R 1），总产率为71％。通过将该新试剂应用于各种亲核试剂，例如苯并噻吩，吲哚，羟吲哚，芳族胺，酚，β-酮羰基化合物和芳族酮，可以实现高收率（高达99％）的新型亲电子硫氰化反应。糖精的潜在回收利用，广泛的底物范围和温和的反应条件使该方案更加实用。
• Malik, Jitender K.; Noolvi, Malleshappa N.; Manvi, Fakkirappa V., Letters in drug design and discovery, 2011, vol. 8, # 9, p. 717 - 724
  作者：Malik, Jitender K.、Noolvi, Malleshappa N.、Manvi, Fakkirappa V.、Nanjwade、Patel, Harun M.、Manjula、Rao, Mallikarjuna C.、Barve, Ashutosh

  DOI：——

  日期：——